2-羟基-3-萘甲酸-2-氯苯胺 | 6704-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-3-萘甲酸-2-氯苯胺
• 中文别名: 3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺；2-羟基-3-萘酸-2-苯胺
• 英文名称: 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid(2-chlorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide；SJ000003793-3；3-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2-chloro-anilide)；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(2-chlor-anilid)；N-(2-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
• CAS: 6704-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: KLNUTTQQHSRBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxy-2-naphthoic Acid 2-Chloroanilide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 6704-40-1
俗名： N-(2-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide , 2-Hydroxy-3-
naphthoic Acid 2-Chlorophenylamide
分子式： C17H12ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
228°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-羟基-2-萘甲酸-2-氯苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 、 2-羟基-3-萘甲酸-2-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(2-chlorophenyl)-4-[[5-[[3-[N-(2-chlorophenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Study of Photocarrier Generation Mechanism in Bisazo Pigments from 1,5-Diaminoanthraquinone by Electron Spin Resonance

  摘要：

  The electron spin resonance (ESR) technique was introduced to study the photocarrier generation mechanism in the dual-layered organic photoreceptors containing DEH in the carrier transport layer (CTL) and bisazo pigments synthesized by coupling 1,5-diaminoanthraquinone with various 2-hydroxy-3-anphthanlidies in the carrier generation layer (CGL). The results showed that the photocarrier efficiency strongly depended upon the spin concentration of the bisazo pigments under irradiation. The dependence was successfully elucidated by the reaction rates of photocarrier generation elementary processes.

  DOI：

  10.1021/jp9933727
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-3-萘甲酸-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of naphthol AS-E and its derivatives as anticancer agents by inhibiting CREB-mediated gene transcription

  摘要：

  CREB (cyclic AMP-response element binding protein) is a downstream transcription factor of a multitude of signaling pathways emanating from receptor tyrosine kinases or G-protein coupled receptors. CREB is not activated until it is phosphorylated at Ser133 and its subsequent binding to CREB-binding protein (CBP) through kinase-inducible domain (KID) in CREB and KID-interacting (KIX) domain in CBP. Tumor tissues from various organs present higher level of expression and activation of CREB. Thus CREB has been proposed as a promising cancer drug target. We previously described naphthol AS-E (1a) as a small molecule inhibitor of CREB-mediated gene transcription in living cells. Here we report the structure-activity relationship (SAR) studies of la by modifying the appendant phenyl ring. All the compounds were evaluated for in vitro inhibition of KIX-KID interaction, cellular inhibition of CREB-mediated gene transcription and inhibition of proliferation of four cancer cell lines (A549, MCF-7, MDA-MB-231 and MDA-MB-468). SAR indicated that a small and electron-withdrawing group was preferred at the para-position for KIX-KID interaction inhibition. Compound la was selected for further biological characterization and it was found that la down-regulated the expression of endogenous CREB target genes. Expression of a constitutively active CREB mutant, VP16-CREB in MCF-7 cells rendered the cells resistant to la, suggesting that CREB was critical in mediating its anticancer activity. Furthermore, la was not toxic to normal human cells. Collectively, these data support that la represents a structural template for further development into potential cancer therapeutics with a novel mechanism of action. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.056

文献信息

• Electrophotographic photoconductor, process for forming an image, image forming apparatus and a process cartridge for the same
  申请人：——

  公开号：US20030190540A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Providing an electrophotographic photoconductor comprising a conductive support and a photoconductive layer disposed on the photoconductive support; wherein the photoconductive layer contains an azo compound expressed by a general formula <<1>>. Ar &Parenopenst;N═N—Cp) n general formula <<1>> (in the general formula <<1>>, Ar expresses one of a substituted or non-substituted aromatic carbon hydride group and heterocyclic ring aromatic series group which can be combined by way of a bond group; Cp expresses a coupler residual group; n expresses an integer of one of 1, 2, 3, and 4; at least one of the Cp is a coupler residual group selected from one of the following general formulae <<2>>, <<3>>, and <<4>>.) 1

  提供一种电照相光导体，包括导电支持和设置在光导支承上的光导层；其中，所述光导层含有一种由下式表示的偶氮化合物。
• 3-Hydroxynaphthalene-2-carboxanilides and their antitrypanosomal activity
  作者：Jiri Kos、Iva Kapustikova、Carol Clements、Alexander I. Gray、Josef Jampilek

  DOI：10.1007/s00706-017-2099-1

  日期：2018.5

  and acid–base dissociation constants of the compounds as well as with the calculated electronic properties of individual anilide substituents expressed as Hammett’s σ parameters. The substitution in the meta- or para-position of anilide of derivatives with higher lipophilicity by an electron-withdrawing moiety is favourable for higher activity. The optimum thermodynamic pK Ta value was found to be

  摘要筛选了一系列环取代的3-羟基萘-2-甲酰苯胺对布鲁氏锥虫的野生型S427（血流形式）的体外活性。3-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）-和3-羟基-N-（4-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺显示出最高的生物活性（分别为MIC ＝ 1.56和2.08μmol/ dm 3）。抗锥体虫活性与用表达为哈米特个别苯胺的取代基的所计算出的电子性质的化合物的以及试验确定亲脂性和酸-碱的解离常数相关σ参数。在meta或para中的替换具有较高亲脂性的衍生物的苯胺通过吸电子部分的位置有利于较高的活性。发现最佳热力学p K T a值为约。7.5。讨论了所有化合物的结构活性关系。 图形概要
• Antibacterial and Herbicidal Activity of Ring-Substituted 3-Hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jan Tengler、Tomas Gonec、Pavel Bobal、Tereza Kauerova、Michal Oravec、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules18077977

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted 3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxanilides were prepared and characterized. The compounds were tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four Staphylococcus strains

  在本研究中，制备并表征了一系列 22 个环取代的 3-羟基-N-苯基萘-2-甲酰苯胺。测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。还针对四种葡萄球菌菌株和两种分枝杆菌物种对合成化合物进行了初步体外筛选。3-Hydroxy-N-(2-甲氧基苯基)naphthalene-2-carboxamide 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林菌株显示出高生物活性 (MIC = 55.0 µmol/L)。N-(2-氟苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺对海藻的活性(MIC = 28.4 µmol/L)高于标准异烟肼和3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺表现出更高的活性（MIC = 13. 0 µmol/L) 对抗 M. kansasii 比标准异烟肼。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系进行有效抗微生物化合物的细胞毒性测定。以活性
• Electrophotographic photoconductor, process for forming an image, image forming apparatus and process cartridge for the same
  申请人：Shoshi Masayuki

  公开号：US20050112487A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Providing an electrophotographic photoconductor comprising a conductive support and a photoconductive layer disposed on the photoconductive support; wherein the photoconductive layer contains an azo compound expressed by a general formula <<1>>. ArN═N—Cp) n general formula <<1>> (in the general formula <<1>>, Ar expresses one of a substituted or non-substituted aromatic carbon hydride group and heterocyclic ring aromatic series group which can be combined by way of a bond group; Cp expresses a coupler residual group; n expresses an integer of one of 1, 2, 3, and 4; at least one of the Cp is a coupler residual group selected from one of the following general formulae <<2>>, <<3>>, and <<4>>.)

  提供一种电子照相感光鼓，包括一个导电支撑和一个位于导电支撑上的感光层；其中，感光层包含一个由一般式<<1>>表示的偶氮化合物。一般式<<1>>为：ArN═N—Cp)n（在一般式<<1>>中，Ar表示取代或未取代的芳香碳氢基团和杂环芳香系列基团之一，可以通过键基团结合；Cp表示偶合剩余基团；n表示1、2、3和4中的一个整数；Cp中至少有一个是从以下一般式<<2>>、<<3>>和<<4>>中选择的偶合剩余基团之一）。
• DE293897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图