2-mercapto-1-naphthaldehyde | 38060-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-mercapto-1-naphthaldehyde
• 英文别名: Mercaptonaphthaldehyde；2-sulfanylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 38060-22-9
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: NNTMMHNKTUUUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1-naphthaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到8,16-imino-8H,16H-dinaphtho<2,1-b,f>-1,5-dithiocin
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanylsulfanyl)-naphthalene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-mercapto-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230

文献信息

• Cascade Michael−Aldol Reactions Promoted by Hydrogen Bonding Mediated Catalysis
  作者：Liansuo Zu、Jian Wang、Hao Li、Hexin Xie、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja067781+

  日期：2007.2.1

  diastereoselective tandem Michael−aldol reactions, efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid thiourea via synergistic noncovalent hydrogen-bonding activation of both the Michael donor and acceptor, have been developed. The process affords a powerful means for the construction of versatile chiral thiochromanes with the formation of three stereogenic centers in a one-pot synthesis from simple achiral

  金鸡纳生物碱硫脲通过迈克尔供体和受体的协同非共价氢键活化有效催化了高度对映选择性和非对映选择性串联迈克尔-羟醛反应。该过程为构建多功能手性硫色满提供了一种强有力的手段，在简单的非手性化合物的一锅法合成中形成三个立体中心。
• Synthesis and stereochemical nonrigidity of isomeric Zn(ii)bis-[N-isopropyloxy(mercapto)naphthaldiminates]
  作者：V. I. Minkin、M. S. Korobov、R. Ya. Olekhnovich、G. S. Borodkin、L. E. Nivorozhkin

  DOI：10.1007/bf00696725

  日期：1995.11

  Kinetics and reaction mechanisms governing inversion of the tetrahedral configuration at the metal center in the series ofbis-chelate Zn(II) complexes of 3,2-, 1,2-, and 2,1-oxy(mercapto)naphthaldimines, respectively4–6, have been studied with the use of dynamic1H NMR spectroscopy. A polytopal rearrangement of the diagonal twist type has been found to be an energetically preferable pathway of the inversion

  分别控制 3,2-、1,2- 和 2,1-氧基（巯基）萘二亚胺的双螯合 Zn(II) 配合物系列中金属中心四面体构型反转的动力学和反应机制4-6 , 已使用动态 1 H NMR 光谱进行了研究。已发现对角扭曲型的多面重排是具有 ZnN2O2 配位点的配合物 4 和 5 的反转反应的能量优选途径，而具有 ZnN2S2 配位点的配合物的反转反应通过分子内解离重组途径发生涉及 Zn-N 配位键的断裂。在复合物的情况下，反转反应主要由分子内简并配体交换反应控制。
• Design, Synthesis and <scp>SAR</scp> Studies of Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors
  作者：Na Luo、Xiaoyu Fang、Mingbo Su、Xinwen Zhang、Dan Li、Honglin Li、Shiliang Li、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000342

  日期：2021.1

  Dipeptidyl peptidase 4 (DPP‐4) is a clinically validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). To discover novel and potent DPP‐4 inhibitors, three series of compounds were designed and synthesized in this study based on our previously identified novel scaffold of 2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[f]chromen‐3‐amine. Among the designed compounds, 41d‐1 was the most potent one with

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。
• Chiral Amine Thiourea-Promoted Enantioselective Domino Michael-Aldol Reactions between 2-Mercaptobenzaldehydes and Maleimides
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700158

  日期：2007.8.6

  An organocatalytic, enantioselective domino Michael-aldol reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with maleimides has been developed. The process, catalyzed by a bifunctional chiral amine thiourea via a hydrogen-bonding mediated activation mechanism using as low as 1 mol % catalyst loading, affords versatile succinimide-containing benzothiopyrans with the generation of 3 stereogenic centers in one single

  已经开发了2-巯基苯甲醛与马来酰亚胺的有机催化，对映选择性的多米诺迈克尔-醛醇缩合反应。该方法由双官能手性胺硫脲通过氢键介导的活化机制（使用低至1 mol％的催化剂负载量）进行催化，可在一次操作中生成多功能的含琥珀酰亚胺的苯并硫吡喃，并生成3个立体异构中心。
• A versatile synthetic route to 1,5-dithiocins from <i>o</i>-mercapto aromatic aldehydes
  作者：Ian WJ Still、Rosanne Natividad-Preyra、F Dean Toste

  DOI：10.1139/v98-230

  日期：1999.1.1

  shown to be unnecessary since even the less reactive aniline readily undergoes the general reaction of primary amines. When simple α-amino acids, or their methyl esters, were employed as the primary amine in the reaction with o-mercaptobenzaldehyde, the formation of the N-alkylated 1,5-dithiocins 4a, 17a,17b with accompanying loss of -COOH or -COOMe was observed, in preparatively useful yields. A mechanism

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...