(-)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine | 1062601-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine
• 英文别名: (-)-(3r,4s)-1-Benzyl-3,4-epoxypiperidine；(1R,6S)-3-benzyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1062601-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JFKIYXNTBUQZJM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (-)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成方法以手性4-氨基-3-羟基哌啶由药物关联†

  摘要：

  评估了四种综合策略来制备甲壳素。 （-）-（3 R，4 R）-1-苄基-4-（苄基氨基）哌啶-3-醇（1），其是通过控制4，3-氨基醇部分的相对和绝对立体化学而构建的。第一种策略采用了新型的Rh I催化的不对称氢化反应，而另外两种策略则采用了现有的立体化学方法。2-脱氧-D-核糖，和第四次探索生物催化和古典拆分技术作为一种手段赋予对映体中间体途径到目标结构（-）- 1对映体富集。

  DOI：

  10.1039/c2ob25411e

文献信息

• Preparation of enantiomeric pure (−)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine and enriched (−)-(R)-1-Benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine by kinetic separation of (±)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine under the action of chiral lithium amides
  作者：G. V. Grishina、I. S. Veselov、V. A. Davankov、M. M. Il’in、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428008020164

  日期：2008.2

  Enantiomeric pure (−)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine and (−)-(R)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine with enantiomeric excess 61.9% were obtained by kinetic separation of (±)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine under the action of lithium salt (+)-(S)-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine. The sterical direction of the kinetic separation of (±)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine and absolute configurations of the target products were established.

  在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1,2,3,6-四氢哌啶]的作用下，通过动力学分离获得了对映体纯度为 61.在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷的作用下，(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶通过动力学分离得到了 9%的对映体。确定了(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶动力学分离的立体方向和目标产物的绝对构型。