(3aR,7aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine | 1384732-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,7aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1384732-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VBICPVRXPUYDSQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 在 盐酸 、 2-乙酰氧基异丁酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (-)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成方法以手性4-氨基-3-羟基哌啶由药物关联†

  摘要：

  评估了四种综合策略来制备甲壳素。 （-）-（3 R，4 R）-1-苄基-4-（苄基氨基）哌啶-3-醇（1），其是通过控制4，3-氨基醇部分的相对和绝对立体化学而构建的。第一种策略采用了新型的Rh I催化的不对称氢化反应，而另外两种策略则采用了现有的立体化学方法。2-脱氧-D-核糖，和第四次探索生物催化和古典拆分技术作为一种手段赋予对映体中间体途径到目标结构（-）- 1对映体富集。

  DOI：

  10.1039/c2ob25411e
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,7aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成方法以手性4-氨基-3-羟基哌啶由药物关联†

  摘要：

  评估了四种综合策略来制备甲壳素。 （-）-（3 R，4 R）-1-苄基-4-（苄基氨基）哌啶-3-醇（1），其是通过控制4，3-氨基醇部分的相对和绝对立体化学而构建的。第一种策略采用了新型的Rh I催化的不对称氢化反应，而另外两种策略则采用了现有的立体化学方法。2-脱氧-D-核糖，和第四次探索生物催化和古典拆分技术作为一种手段赋予对映体中间体途径到目标结构（-）- 1对映体富集。

  DOI：

  10.1039/c2ob25411e

文献信息

• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAMI UONO、KAZUYUKI YOSHIMURA、MASAYUKI KURODA、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3026

  日期：——

  Dimethyl quaternary salts of cis- and trans-piperidine-3, 4-diol acetonides (9 and 15) were prepared from readily available intermediates, 1-benzoyl and 1-ethoxycarbonyl derivatives of 1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine (4a and 4b). The activity of 9 was examined and the presence of the rigid skeleton was shown to markedly decrease the cholinomimetic effect compared with the partially opened skeleton. The relationship between 9 and known potent muscarinic agents is discussed.

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。
• TAKEMURA, SHOJI;MIKI, YASUYOSHI;UONO, MASAMI;YOSHIMURA, KAZUYUKI;KURODA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 3026-3032
  作者：TAKEMURA, SHOJI、MIKI, YASUYOSHI、UONO, MASAMI、YOSHIMURA, KAZUYUKI、KURODA, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to a chiral 4-amino-3-hydroxy piperidine with pharmaceutical relevance
  作者：Adrian Ortiz、Ian S. Young、James R. Sawyer、Yi Hsiao、Amarjit Singh、Masano Sugiyama、R. Michael Corbett、Melissa Chau、Zhongping Shi、David A. Conlon

  DOI：10.1039/c2ob25411e

  日期：——

  strategies were evaluated towards the preparation of (−)-(3R,4R)-1-benzyl-4-(benzylamino)piperidin-3-ol (1), which was constructed with control over the relative and absolute stereochemistry of the 4,3-amino alcohol moiety. The first strategy employed a novel RhI catalyzed asymmetric hydrogenation, while two other strategies exploited the existing stereochemistry in 2-deoxy-D-ribose, and the fourth explored

  评估了四种综合策略来制备甲壳素。 （-）-（3 R，4 R）-1-苄基-4-（苄基氨基）哌啶-3-醇（1），其是通过控制4，3-氨基醇部分的相对和绝对立体化学而构建的。第一种策略采用了新型的Rh I催化的不对称氢化反应，而另外两种策略则采用了现有的立体化学方法。2-脱氧-D-核糖，和第四次探索生物催化和古典拆分技术作为一种手段赋予对映体中间体途径到目标结构（-）- 1对映体富集。