1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 77276-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride；(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-essigsaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate hydrochloride；ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate;hydrochloride
• CAS: 77276-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 294.781
• InChiKey: WDRTXIRUOLFXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 乙醇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4aR,13bS)-4a-Cyano-2-oxo-2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14-decahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund, Peter; Brandt, Bernhard; Flecker, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  118.育亨宾和相关生物碱的组成。第六部分 合成1：2：3：4：6：7：12：12B-八氢-2- ketoindolo-（2：3-一个）pyridocoline和1：2：3：4-tetrahydroindolo（2：3-a）的吡co啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000650

文献信息

• Pyrimido- and imidazo-pyridoindole derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04358451A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  Pyrimido- and imidazo-pyridoindole derivatives, in the form of racemates or optically active isomers, of formula: ##STR1## in which n=0 or 1, R.sub.1 =H, Hal, alkyl or alkoxy or CF.sub.3, R.sub.2 =H, alkyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl or phenyl, R.sub.3 =H or alkyl and R.sub.4 =H, alkyl or benzyl are useful as anti-anoxia or psychotropic agents in therapy. They are prepared by cyclizing a compound of formula: ##STR2## wherein R.sub.5 is alkyl, by heating it in an acidic medium, such as ethanolic hydrogen chloride.

  吡咯并咪唑吡咯并吲哚衍生物，以外消旋体或光学活性异构体的形式存在，化学式如下：##STR1## 其中n=0或1，R.sub.1=H、Hal、烷基或烷氧基或CF.sub.3，R.sub.2=H、烷基、环烷基-烷基、环烷基、N,N-二烷基氨基烷基或苯基，R.sub.3=H或烷基，R.sub.4=H、烷基或苄基，在治疗中用作抗缺氧或精神药物。它们通过加热化合物的环化制备而成，该化合物的化学式如下：##STR2## 其中R.sub.5为烷基，通过在酸性介质中（如乙醇盐酸）加热来进行环化。
• 413. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part XII. Some unsuccessful synthetic approaches to yohimbine and alstoniline
  作者：K. B. Prasad、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9580002045

  日期：——
• Indole Alkaloids. A Study of the Dieckmann Condensation of 1-Carbethoxymethyl-2-(β-carbethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline. A Synthesis of 20-Carbethoxy-Δ^15,16-yohimben-17-one
  作者：G. Bruce Kline

  DOI：10.1021/ja01518a058

  日期：1959.5
• Mandal, Sukhendu B.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 931 - 934
  作者：Mandal, Sukhendu B.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• US4277476A
  申请人：——

  公开号：US4277476A

  公开（公告）日：1981-07-07