methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)-2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1197839-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)-2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1197839-33-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₉
• 分子量: 504.537
• InChiKey: NCFSDANPWANHRO-PGMHQOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)-2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 Bacillus stearothermophilus α-glucosidase 、 Catharanthus roseus strictosidine glucosidase 、 almond β-glucosidase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在生物碱生物合成的早期步骤中绕过立体选择性†

  摘要：

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b916027m
• 作为产物：
  描述：

  9,10-nor-secologanin 、 色胺盐酸盐 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)-2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在生物碱生物合成的早期步骤中绕过立体选择性†

  摘要：

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b916027m

文献信息

• Bypassing stereoselectivity in the early steps of alkaloid biosynthesis
  作者：Peter Bernhardt、Nancy Yerkes、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/b916027m

  日期：——

  Total synthesis of glycosylated seco-iridoid stereoisomers allows the identification and bypassing of the stereoselectivity of early steps in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。