3-hydroxy-2-t-butylisoindolin-1-one | 86809-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-t-butylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(tert-butyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one；2-tert-Butyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 86809-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XWSTVMBFPMFHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-t-butylisoindolin-1-one 在 氧气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-叔丁基-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧还原反应，通过串联环缩合和 α-C-H 氧化，由邻苯二甲醛和胺轻松合成邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  以邻苯二甲醛和胺为原料，通过串联环缩合和异吲哚酮的α-C-H氧化，电化学合成了邻苯二甲酰亚胺。在电化学条件下，α-C-H 氧化通过阴极上的氧还原反应 (ORR) 与分子氧进行。通过采用克级合成并获得沙利度胺和2-(2,6-二异丙基苯基)-5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮等生物活性分子，成功证明了该方案的合成效用。机理研究和控制实验表明分子氧为反应提供氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01031g
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-异吲哚-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-hydroxy-2-t-butylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]焦谷氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  苯并 [c] 焦谷氨酸的膦酸类似物 1 是通过三步合成法从 N-叔丁基邻苯二甲酰亚胺和亚磷酸三乙酯开始合成的。观察到膦酸酯 11 在酸催化下氧化级联转化为邻苯二甲酰亚胺和磷酸二乙酯。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1080/10426501003685791

文献信息

• Sonochemical barbier reaction with isocyanates and the synthetic use of the organometallic intermediate
  作者：J. Einhorn、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85515-x

  日期：1986.1

  Sonication of aryl halides, t-butyl isocyanate and sodium in THF leads to an organosodium intermediate which is easily and regioselectively ortho-lithiated and reacted with electrophilic reagents.

  芳基卤化物，异氰酸叔丁酯和钠在THF中的超声处理可生成有机钠中间体，该中间体易于区域选择性地邻位锂化并与亲电试剂反应。
• The Behavior of 2-Substituted-3-hydroxyisoindolinones in the Reaction with<i>sec</i>-Butyllithium
  作者：A. Jóźwiak、M. Ciechańska

  DOI：10.1002/jhet.1636

  日期：2014.3

  This paper presents a dualistic behavior of 2‐substituted‐3‐hydroxyisoindolones in reactions with sec‐butyllithium (sec‐BuLi). 2‐tert‐Butyl‐3‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐one (1a) treated with sec‐BuLi undergoes metalation at position 7. On the other hand, the reaction between 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroxyisoindol‐1‐one (1j) and sec‐BuLi results in 3‐sec‐butyl‐2‐phenyl‐2,3‐dihydroisiondol‐1‐one

  本文介绍了2-取代-3-羟基异吲哚酮与仲丁基锂（sec - BuLi ）的对偶行为。用sec- BuLi处理的2-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（1a）在位置7发生金属化。另一方面，3-羟基-羟基之间的反应2-苯基-2-3,3-二羟基异吲哚-1-酮（1j）和sec- BuLi生成3- sec-丁基-2-苯基-2-3,2-二氢碘吲哚-1-酮（3j）。
• 一种羟基内酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110746342B

  公开（公告）日：2023-05-16

  一种羟基内酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。
• Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892
  作者：Nishio, Takehiko、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——