3a,9-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one | 1234323-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3a,9-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: 3a,9-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one；3a,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1234323-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: WDPNPXNTCIFGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 3-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3a,9-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂高效合成吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）-one衍生物

  摘要：

  甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-的简短和简便合成一个]喹唑啉-5（1 ħ） -酮和甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2一]喹唑啉描述了通过低价钛试剂促进的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或4-氧代戊酸的新型还原环化，可实现高产率的1,5-二酮。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.637

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。
• An efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.637

  日期：2011.5

  A short and facile synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐ones and 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in good yields via the novel reductive cyclization of 2‐nitrobenzamides with haloketones or 4‐oxopentanoic acid promoted by low‐valent titanium reagent is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-的简短和简便合成一个]喹唑啉-5（1 ħ） -酮和甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2一]喹唑啉描述了通过低价钛试剂促进的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或4-氧代戊酸的新型还原环化，可实现高产率的1,5-二酮。J.杂环化​​学。（2011）。