(Z)-2-methoxy-α-(2-methoxyphenyl)cinnamic acid | 42308-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-methoxy-α-(2-methoxyphenyl)cinnamic acid
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(2-methoxyphenyl)acrylic acid；(Z)-2,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42308-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: KZUNHDOGOSDXDX-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxy-α-(2-methoxyphenyl)cinnamic acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pandit, S. B.; Gadre, S. Y., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 157 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy benzyl mandelic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-methoxy-α-(2-methoxyphenyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Pandit, S. B.; Gadre, S. Y., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 157 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z-o</i>-Methoxy-Substituted 2,3-Diphenyl Propenoic Acids and Its Methyl Esters
  作者：Károly Felföldi、Mária Sutyinszky、Nóra Nagy、István Pálinkó

  DOI：10.1080/00397910008087187

  日期：2000.4.1

  A series of stereoisomeric o-methoxy-substituted 2,3-diphenyl propenoic acids and their methyl esters have been synthesized. The E isomers were prepared by a modified Perkin condensation (substituted benzaldehyde, phenylacetic acid, Et3N/acetic anhydride). The difficult to access Z isomers were obtained conveniently in good yields when the appropriate coumarin derivatives were allowed to react with

  摘要 合成了一系列立体异构的邻甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯。E 异构体通过改进的 Perkin 缩合（取代的苯甲醛、苯乙酸、Et3N/乙酸酐）制备。当合适的香豆素衍生物在DMSO中与KOH和CH 3 I反应时，难于获得的Z异构体可以以良好的产率方便地获得。
• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• Tricotet, Thomas; Fleming, Patricia; Cotter, Juliet, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3142 - 3143
  作者：Tricotet, Thomas、Fleming, Patricia、Cotter, Juliet、Hogan, Anne-Marie L.、Strohmann, Carsten、et al.

  DOI：——

  日期：——