2-Amino-1-<2-amino-phenyl>-naphthalin | 93013-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Amino-1-<2-amino-phenyl>-naphthalin
• 英文别名: 1-(o-aminophenyl)-2-naphthylamine；1-(2-Aminophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 93013-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: XVGSKMMZIDFVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-<2-amino-phenyl>-naphthalin 在 乙醇 作用下， 生成 1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Fuchs; Niszel, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基-苯偶氮 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-Amino-1-<2-amino-phenyl>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基-芳基键的形成：BINAM 衍生物的 Atroposelective [3,3]-重排方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，

  DOI：

  10.1021/ja401709k

文献信息

• Synthesis and X-ray structures of new phosphorus–selenium heterocycles with an E–P(Se)–E′ (E, E′ = N, S, Se) linkage
  作者：Guoxiong Hua、Amy L. Fuller、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b9nj00570f

  日期：——

  difunctional aromatic substrates (aryldiamines and aryldithiols) leads to a series of novel five- to seven-membered heterocycles 2a–e, 4a, 4b and 6a–c with an E–P(Se)–E′ (E, E′ = N, S, Se) linkage in 7–98% isolated yields. This method offers a new approach to the library of phosphorus–selenium heterocyclic compounds. All new compounds have been characterized by IR, 1H, 13C, 31P, 77Se NMR, mass spectrometry

  助焊剂 甲苯Woollins试剂WR与双功能芳香族底物（芳基二胺和芳基二硫醇）的溶液产生一系列具有E–P（Se）–的五至七元新颖杂环2a–e，4a，4b和6a–c E'（E，E′ = ñ，S，Se）连锁，分离产率为7–98％。这种方法为磷库提供了一种新方法–硒杂环化合物。所有新化合物的特征在于IR，1 H，13 ℃， 31 P，77 Se NMR，质谱分析和元素分析或精确的质量测量。报告了四个代表性的X射线结构。
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• Visible-Light-Induced Synthesis of Carbazoles by in Situ Formation of Photosensitizing Intermediate
  作者：Tanmay Chatterjee、Geum-bee Roh、Mahbubul Alam Shoaib、Chang-Heon Suhl、Jun Soo Kim、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00681

  日期：2017.4.7

  A visible-light-induced synthesis of N-H carbazoles from easily accessible 2,2′-diaminobiaryls in the absence of any external photosensitizer is reported. The process only requires tBuONO and natural resources, visible light, and molecular oxygen for the synthesis of N-H carbazoles. Experimental and computational studies support that the in situ formation of a visible-light-absorbing photosensitizing

  据报道，在没有任何外部光敏剂的情况下，可见光诱导了从易于获得的2,2'-二氨基联芳基合成N -H咔唑。该方法仅需要t BuONO和自然资源，可见光和分子氧即可合成N -H咔唑。实验和计算研究支持原位形成吸收可见光的光敏中间产物苯并cinlineline N-酰亚胺负责将三线态分子氧活化为单线态氧，进而促进咔唑的合成。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of Diaryl Hydrazides for the Efficient Synthesis of Functionalized 2,2‘-Diamino-1,1‘-biaryls
  作者：Young-Kwan Lim、Jin-Woo Jung、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo049270g

  日期：2004.8.1

  Diaryl hydrazides prepared from the Pd(0)- or Cu(I)-catalyzed coupling reactions of aryl hydrazides and aryl halides underwent the acid-catalyzed rearrangements to a series of previously unknown 2,2‘-diaminobiaryls in good overall yields. The mildness of the reaction conditions allows the presence of various functional groups.

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。
• Acid-catalyzed condensation of 2,2′-diamino-1,1′-biaryls for the synthesis of benzo[c]carbazoles
  作者：Byong-Yun Lim、Min-Kyung Choi、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.001

  日期：2011.11

  2,2′-Diamino-1,1′-biaryls were found to undergo ring-closure condensation reaction to afford benzo[c]carbazoles in good to excellent yield. Coupled with the synthesis of 2,2′-biaryldiamines from diaryl hydrazides via [3,3]-sigmatropic rearrangement, it constitutes a new efficient synthetic method for benzo[c]carbazoles and related compounds.

  发现2,2'-二氨基-1,1'-联芳基发生闭环缩合反应，得到苯并[ c ]咔唑的产率高至优异。结合通过[3,3]-σ重排由二芳基酰肼合成2,2'-联芳二胺，它构成了苯并[ c ]咔唑及其相关化合物的一种新型有效合成方法。