4,5-Dichloro-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-hydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile | 1374789-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-Dichloro-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-hydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,5-dichloro-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-hydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1374789-49-7
• 化学式: C₁₅H₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 353.592
• InChiKey: XVBHOUULGNWEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 反应 16.0h， 以65%的产率得到4,5-Dichloro-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-hydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ苄基C-H键的氧化性官能†

  摘要：

  C–H活化甲基 甲苯和相关的拱3个由2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌衍生物（DDQ）使插入产品，ARCH 2 O [C 6氯2（CN）2 ] OH经由速率决定氢化DDQ进行抽象。生成的苄基醚可与膦反应生成苄基phospho盐（Wittig试剂），与亚磷酸酯生成膦酸酯（Horner–Wadsworth–Emmons试剂）。

  DOI：

  10.1039/c2nj40021a

文献信息

• Oxidative functionalization of benzylic C–H bonds by DDQ
  作者：Victor S. Batista、Robert H. Crabtree、Steven J. Konezny、Oana R. Luca、Jeremy M. Praetorius

  DOI：10.1039/c2nj40021a

  日期：——

  C–H activation of the methyl group of toluene and related ArCH3 derivatives by 2,3-dichloro-4,5-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) gives insertion products, ArCH2O[C6Cl2(CN)2]OH via a rate-determining hydride abstraction by DDQ. The resulting benzylic ether can undergo reactions with phosphines to give benzylic phosphonium salts (Wittig reagents) and with phosphites to give phosphonate esters (Horner–Wadsworth–Emmons

  C–H活化甲基 甲苯和相关的拱3个由2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌衍生物（DDQ）使插入产品，ARCH 2 O [C 6氯2（CN）2 ] OH经由速率决定氢化DDQ进行抽象。生成的苄基醚可与膦反应生成苄基phospho盐（Wittig试剂），与亚磷酸酯生成膦酸酯（Horner–Wadsworth–Emmons试剂）。