2-hydroxy-7-methoxychroman | 121175-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxychroman
• 英文别名: rac-3,4-dihydro-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-ol；7-methoxychromanol；7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 121175-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OKJWLTZQKAUITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxychroman 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的不对称分子内杂-迈克尔反应的双芳基硼酸-氨基硫脲催化体系

  摘要：

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol501954r
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-hydroxycinnamaldehyde 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  E1cB消除在不对称有机催化级联反应中构建多杂环化合物的应用

  摘要：

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03138

文献信息

• Different hybridized oxygen atoms controlled chemoselective formation of oxocarbenium ions: synthesis of chiral heterocyclic compounds
  作者：Xiao-Na Wu、Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob01743c

  日期：——

  Based on the electronic properties of different hybridized oxygen atoms (sp3versus sp2) in the structure of O,O-acetals containing an enol ether moiety, the chemoselective formation of oxocarbenium ions was realized to furnish diversified chiral heterocyclic compounds with excellent stereoselectivities by reacting with different types of nucleophiles. Additionally, an unexpected intramolecular oxocarbenium

  基于O，O-乙缩醛中含有烯醇醚部分的结构中不同杂化氧原子的电子性质（sp 3与sp 2），实现了氧碳鎓离子的化学选择性形成，从而提供了具有出色立体选择性的多种手性杂环化合物。与不同类型的亲核试剂反应。另外，据报道，意外的分子内氧碳carb离子转移形成了含有O，O-缩醛官能团的多环产物。
• The Important Role of the Byproduct Triphenylphosphine Oxide in the Magnesium(II)-Catalyzed Enantioselective Reaction of Hemiacetals and Phosphorus Ylides
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Xihong Liu、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Haiyong Zhu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201804177

  日期：2018.7.16

  By employing a simple in situ generated magnesium catalyst, a direct asymmetric reaction between hemiacetals and phosphorus ylides was achieved through a tandem Wittig–oxa‐Michael reaction sequence. Enantioenriched chromans, isochromans, and tetrahydropyrans were obtained in good chemical yields, and (−)‐erythrococcamide B was synthesized in enantioenriched form. The byproduct triphenylphosphine oxide

  通过使用简单的原位生成的镁催化剂，通过串联的维蒂希-奥沙-迈克尔反应序列实现了半缩醛与磷酰化物之间的直接不对称反应。以良好的化学收率获得了对映体富集的苯并二氢吡喃，四氢吡喃和四氢吡喃，并且以对映体富集的形式合成了（-）-赤藓糖酰胺B。副产物三苯基膦氧化物被确定为该方法的必要添加剂。
• Process for producing aspartame derivatives, process for purifying aspartame derivatives, production intermediates, and process for producing production intermediates
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020127320A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  N-[N-[3-(2-hydroxy-substituted phenyl)propyl]-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivatives, which are useful as sweeteners, may be conveniently produced by subjecting a 2-hydroxychroman derivative having various substituents on the benzene ring and aspartame to a reductive alkylation reaction. These compounds may be purified by subjecting such a derivative containing one or more impurities to a crystallization step to crystallize the same. Further, there are provided a process for producing dialkoxychroman derivatives useful as intermediates for the production of such aspartame derivatives in the above process, and novel dialkoxychroman derivatives thus produced, which are excellent as the production intermediate.

  这段文字的含义是： N-[N-3-(2-羟基取代苯基)丙基]-L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲基酯衍生物可用作甜味剂，可通过将具有苯环上不同取代基的2-羟基色酮衍生物和阿斯巴甜进行还原烷基化反应来方便地制备。这些化合物可以通过将含有一种或多种杂质的衍生物经过结晶步骤结晶来纯化。此外，还提供了一种用于生产上述过程中的阿斯巴甜衍生物的中间体的二烷氧基色酮衍生物的生产过程，以及由此产生的新型二烷氧基色酮衍生物，其作为生产中间体非常优秀。
• Photochromic spiropyran compounds
  申请人：GEC-MARCONI LIMITED

  公开号：EP0246114A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  A series of novel photochromic spiropyrans are disclosed in which a spiro-adamantane group is introduced into the 2-position of the benzopyran or naphthopyran ring. The spiropyran compounds of the invention exhibit heliochromic properties, i.e. they colour in sunlight and fade rapidly at ambient temperatures in the absence of U.V. light, making them good candidates for use in the manufacture of sunglasses. The invention includes lenses which darken in sunlight and incorporate the novel spiro­pyrans and a process for the preparation of the spiropyran compounds.

  本发明公开了一系列新型光致变色螺吡喃，其中苯并吡喃或萘并吡喃环的 2 位引入了一个螺金刚烷基团。本发明的螺吡喃化合物具有日光变色特性，即在阳光下着色，在没有紫外光的环境温度下迅速褪色，因此是制造太阳镜的理想材料。本发明包括在阳光下变黑并含有新型螺吡喃的镜片和制备螺吡喃化合物的工艺。
• PROCESSES FOR PRODUCING AND PURIFYING ASPARTAME DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING PRODUCTION INTERMEDIATES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1227104A1

  公开（公告）日：2002-07-31

  There are provided a process for producing an N-[N-[3-(2-hydroxy-substituted phenyl)propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivative, which is useful as a sweetener, by subjecting a 2-hydroxychroman derivative having various substituents in a benzene ring and an aspartame to a reductive alkylation reaction, and a process for purifying the same by subjecting such derivative containing impurity(ies) to a crystallization step to crystallize the same. Further, there are provided a process for producing a dialkoxychroman derivative useful as a production intermediate for the above aspartame derivative in the above process, and novel dialkoxychroman derivatives thus produced, and excellent as the production intermediate.

  提供了一种生产 N-[N-[3-(2-羟基取代苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯衍生物的工艺，该衍生物可用作甜味剂、将苯环上具有各种取代基的 2-羟基苯并二氢吡喃衍生物和阿斯巴甜进行还原烷基化反应，以及将含有杂质的该衍生物进行结晶步骤使其结晶，从而提纯该衍生物的工艺。 此外，还提供了一种生产二烷氧基苯并二氢吡喃衍生物的工艺，在上述工艺中，该衍生物可作为上述天冬酰胺衍生物的生产中间体，还提供了由此生产的新型二烷氧基苯并二氢吡喃衍生物，以及作为生产中间体的优良衍生物。