2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉 | 28082-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉
• 中文别名: 6,7-二甲基-2-羟基喹喔啉
• 英文名称: 6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 28082-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: YXHOLYSXLHTIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Electro-oxidative C–H azolation of quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经开发出一种实用的通用协议，用于通过电氧化交叉偶联直接对喹喔啉-2(1H)-酮进行C-H氮化反应。

  DOI：

  10.1039/d1gc00861g
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。