methyl (2E)-4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 23328-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2E)-4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: Methyl-trans-β-(2-naphthoyl)-acrylat；4-[2]naphthyl-4-oxo-trans-crotonic acid methyl ester；4-[2]Naphthyl-4-oxo-trans-crotonsaeure-methylester；methyl (E)-4-naphthalen-2-yl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 23328-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RYGKUCRNXQOCBT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2E)-4-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]imino}-4-(naphthalene-2-yl)but-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 过碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2E)-4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786

文献信息

• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines
  作者：Daniel G. Stark、Louis C. Morrill、Pei-Pei Yeh、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201306786

  日期：2013.10.25

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.