2-chloro-N-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)acetamide | 57332-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(4-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 57332-64-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• mdl: MFCD03695300
• 分子量: 253.712
• InChiKey: INCBXEAXJJDWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)acetamide 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型带有哌嗪环的三取代噻唑：合成及其抗癌活性评估

  摘要：

  背景：癌细胞被描述为异常细胞的失控生长和扩散。最近，癌症已成为世界上死亡的最重要主要原因。 方法：对于抗癌活性，我们使用MTT方法，并通过流式细胞仪确定早期/晚期凋亡。 结果：通过使2-氯-N- [4-（吡啶-4-基）噻唑-2-基]乙酰胺与一些取代的哌嗪衍生物反应获得标题化合物。测试了合成化合物对C6大鼠神经胶质瘤细胞和A549人肺癌细胞的体外抗癌活性。结果，化合物3d，3e，3f和3g显示出对两种细胞系的抗癌活性。 结论：具体而言，化合物3f被确定为对C6大鼠神经胶质瘤细胞最具活性的化合物。同样，如所理解的，被哌嗪桥取代的核心结构，杂环芳族衍生物比苯基或苄基衍生物更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180731122118
• 作为产物：
  描述：

  4-丙酰吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型带有哌嗪环的三取代噻唑：合成及其抗癌活性评估

  摘要：

  背景：癌细胞被描述为异常细胞的失控生长和扩散。最近，癌症已成为世界上死亡的最重要主要原因。 方法：对于抗癌活性，我们使用MTT方法，并通过流式细胞仪确定早期/晚期凋亡。 结果：通过使2-氯-N- [4-（吡啶-4-基）噻唑-2-基]乙酰胺与一些取代的哌嗪衍生物反应获得标题化合物。测试了合成化合物对C6大鼠神经胶质瘤细胞和A549人肺癌细胞的体外抗癌活性。结果，化合物3d，3e，3f和3g显示出对两种细胞系的抗癌活性。 结论：具体而言，化合物3f被确定为对C6大鼠神经胶质瘤细胞最具活性的化合物。同样，如所理解的，被哌嗪桥取代的核心结构，杂环芳族衍生物比苯基或苄基衍生物更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180731122118

文献信息

• Design and development of novel fasudil derivatives as potent antibreast cancer agent that improves intestinal flora and intestinal barrier function in rats
  作者：Jinghui Liang、Mu Tang、Lieliang Wang、Rui Huang、Ailong Fu、Juying Zhou

  DOI：10.1111/cbdd.13963

  日期：2021.12

  This study was conducted to develop novel fasudil derivatives after incorporation of substituted thiazoles as potent anti-breast cancer (BC) agents. The compounds were developed using a facile synthetic route in excellent yields. The entire set of developed compounds was tested for inhibitory activity against rho-associated coiled-coil kinase (ROCK; ROCK1 and ROCK2) kinase, where they exhibit potent

  本研究的目的是在掺入取代噻唑后开发新型法舒地尔衍生物作为有效的抗乳腺癌 (BC) 药物。这些化合物采用简便的合成路线开发而成，收率优异。测试了整套开发的化合物对 rho 相关卷曲螺旋激酶（ROCK；ROCK1 和 ROCK2）的抑制活性，与 ROCK2 相比，它们表现出对 ROCK1 的有效和选择性抑制。最有效的 ROCK2 抑制剂，化合物6h显着抑制 BC 细胞 (MCF-7) 的活力。它还会抑制 MCF-7 细胞的迁移和侵袭。此外，在雌性 Sprague Dawley 大鼠中研究了化合物6h在 7,12二甲基苯并蒽 (DMBA) 诱导的 BC 中的抗 BC 活性。结果表明，它可以显着改善动物的体重，并减少大鼠肝脏和乳腺组织的氧化应激。它通过恢复二胺氧化酶、 d-乳酸和内毒素的水平来改善大鼠的肠道屏障功能。在蛋白质印迹分析中，与DMBA组相比，大鼠结肠组织中的(ZO-1)、occludi
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004041813A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to substitute thiazole and thiophene derivatives useful as inhibitors of rock and other protein kinaeses. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders, including proliferative, cardiac and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及替代噻唑和噻吩衍生物，可用作岩石和其他蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、病况或紊乱，包括增殖性、心脏和神经退行性疾病中使用这些组合物的方法。
• Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040122016A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗各种疾病、病症或障碍的方法。
• Discovery of novel potent human chondrosarcoma (SW1353) inhibitors: 4-(2/3/4-pyridyl)thiazole 2-acetamide derivatives
  作者：Göknil Pelin Coşkun、Zafer Sahin、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Barkin Berk、Mert Ülgen、Şeref Demirayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134260

  日期：2023.2

  Here in this study we have discovered some novel 4-(2/3/4-pyridyl)thiazole2-acetamide derivatives and elucidated their structure using chromatographic and spectroscopic methods. The antitumor activity profile for the synthesized compounds was performed using an MTT assay and apoptotic pathways (BAX, BCL-2) on the chondrosarcoma (SW1353) cell line. Besides, tyrosine kinase activity studies were also performed

  软骨肉瘤是成人患者中最常见的软骨肉瘤。主要是在细胞应激情况下软骨细胞降解后观察到的。不幸的是，由于转移，患者的死亡率很高。在这项研究中，我们发现了一些新的 4-(2/3/4-吡啶基)噻唑2-乙酰胺衍生物，并使用色谱和光谱方法阐明了它们的结构。合成化合物的抗肿瘤活性谱是在软骨肉瘤 (SW1353) 细胞系上使用 MTT 测定和凋亡途径 (BAX, BCL-2) 进行的。此外，还进行了酪氨酸激酶活性研究，以了解潜在的作用机制。在合成的化合物中，有一些化合物对软骨肉瘤细胞表现出优异的活性。除了，化合物对健康的成纤维细胞 (L929) 细胞系没有细胞毒性。在这些化合物中，具有苯并咪唑部分的化合物的 IC 活性最高与多柔比星 (5.05±1.07 µM) 相比， 50值为 2.03±1.05 µM。结果表明，这些化合物的抗癌活性可能取决于酪氨酸激酶的抑制作用。该化合物还表现出诱导软骨肉瘤细胞凋亡。形态学和菌落观察也成功地可视化。
• COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1558607A1

  公开（公告）日：2005-08-03