ethyl (1,1-diethoxyethylpropa-1,2-dienyl)phosphinate | 133457-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1,1-diethoxyethylpropa-1,2-dienyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl 1,1-diethoxyethyl-(propa-1,2-dienyl)phosphinate
• CAS: 133457-91-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: QXBKUPMCQGVWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1,1-diethoxyethylpropa-1,2-dienyl)phosphinate 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 次氯酸叔丁酯 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl>(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 Propa-1,2-dienyl-phosphinic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到ethyl (1,1-diethoxyethylpropa-1,2-dienyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• P-substituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0402312A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  Compounds of the formula I wherein either R₁ is halogen, R₁′ is halogen or hydrogen and R₂ and R₂′ denote hydrogen or R₁ and R₁′ represent hydrogen, R₂ is an aliphatic or aromatic radical and R₂′ is hydroxy or R₂ and R₂′ together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R₁ and R₁′ denote hydrogen, R₂ represents an aromatic radical and R₂′ is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R₅ by hydrogen and/or converting any group Z₀ into amino in a compound of formula II in which R, R₁, R₁′, R₂ and R₂′ have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z₀ and R₄ denotes hydrogen or a hydroxy-protective group R₅, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R₂′ or oxo R₂ + R₂′ may be present in a temporarily protected form.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是卤素，R₁′ 是卤素或氢，R₂ 和 R₂′ 表示氢或 R₁ 和 R₁′ 表示氢、R₂ 是脂肪族或芳香族基，且 R₂′ 是羟基，或 R₂ 和 R₂′ 共同代表氧代，其中 R 表示脂肪族、如果 R₁ 和 R₁′ 表示氢、R₂ 表示芳香族基且 R₂′ 是羟基，则 R 表示甲基。在式 II 的化合物中，可以通过将任何基团 R₅ 替换为氢和/或将任何基团 Z₀ 转换为氨基来制造该化合物。 其中，R、R₁、R₁′、R₂和 R₂′ 具有它们以前的意义，Z 表示受保护或潜在的氨基 Z₀，R₄ 表示氢或羟基保护基团 R₅、其中氨基作为 R 和/或羟基 R₂′ 或氧代 R₂ + R₂′ 的组成成分，可以暂时受保护的形式存在。
• US5190934A
  申请人：——

  公开号：US5190934A

  公开（公告）日：1993-03-02
• Phosphinic Acid Analogs of GABA. 1. New Potent and Selective GABAB Agonists
  作者：Wolfgang Froestl、Stuart J. Mickel、Roger G. Hall、Georg von Sprecher、Dietrich Strub、Peter A. Baumann、Felix Brugger、Conrad Gentsch、Joachim Jaekel

  DOI：10.1021/jm00017a015

  日期：1995.8

  replacing the carboxylic acid group of GABA or baclofen derivatives with either the phosphinic acid or the methylphosphinic acid residue. Surprisingly, ethyl- and higher alkylphosphinic acid derivatives of GABA yielded novel GABAB antagonists, which are described in part 2 of this series. Structure-activity relationships of the novel GABAB agonists are discussed with respect to their affinities to GABAB

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。