3-(1-indolinyl)-N-(2-phenylethyl)benzenemethanamine | 92083-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-indolinyl)-N-(2-phenylethyl)benzenemethanamine
• 英文别名: N-[[3-(2,3-dihydroindol-1-yl)phenyl]methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 92083-48-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: FPWJUDPIFXPORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-benzenemethanamine hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(1-indolinyl)-N-(2-phenylethyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014

文献信息

• GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、FORTUNATO, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4448784A
  申请人：——

  公开号：US4448784A

  公开（公告）日：1984-05-15
• 3-(1-Indolinyl)benzylamines: a new class of analgesic agents
  作者：Edward J. Glamkowski、James M. Fortunato、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker、Daniel B. Ellis

  DOI：10.1021/jm00379a014

  日期：1985.1

  3-(1-indolinyl)benzylamines and related compounds was synthesized and tested for analgesic activity. After a detailed study of structure-activity relationships, 3-(1-indolinyl)benzylamine (2b) was selected for further investigation as the most interesting member of this novel class of compounds. It was active in both the phenylquinone writhing and tail-flick assays for analgesic activity. No motor deficits

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。