2-羟基乙基磷酸 | 22987-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙基磷酸
• 中文别名: 2-羟基乙烷膦酸
• 英文名称: β-Hydroxyethanphosphonsaeure
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)phosphonic acid；2-hydroxyethanephosphonic acid；2-hydroxyethylphosphonic acid；(2-hydroxyethyl) phosphonate；2-Hydroxyethanphosphonseaure；hydroxyethyl phosphonic acid
• CAS: 22987-21-9
• 化学式: C₂H₇O₄P
• mdl: MFCD00043865
• 分子量: 126.049
• InChiKey: SEHJHHHUIGULEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基磷酸 在 methylphosphonic acid synthase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  远洋古细菌和细菌中的甲基膦酸的生物合成和分解代谢。

  摘要：

  无机磷酸盐对于所有生命形式都是必不可少的，但是海洋环境中的微生物几乎一直都在剥夺这种重要的营养素。如果微生物具有允许裂解定义此类分子的稳定碳-磷键的适当生化途径，则有机膦酸可以用作无机磷酸盐的替代来源。无机磷酸盐的一个重要来源是甲基膦酸，它是海洋溶解有机物的一种成分。海洋微生物对甲基膦酸进行生物合成和分解代谢的循环可能是浅海水中甲烷过饱和水平的来源。这篇评论提供了丰富的生物化学概述，该化学已经演化为合成甲基膦酸并将该分子分解代谢为Pi和甲烷，重点介绍了由甲基膦酸合酶MpnS和碳-磷裂解酶系统催化的反应。为MpnS和碳磷裂解酶描述的方案和实验为研究这些酶和相关酶的结构和机理提供了基础。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2018.01.039
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 一氧化碳 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 75.0 ℃ 、7.58 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以7%的产率得到2-羟基乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  使用双氧催化官能化有机物中远程初级 C-H 键羟基化的双金属系统

  摘要：

  在三氟乙酸和水的混合物中，金属钯和氯化铜的组合在一氧化碳和双氧的存在下催化各种酸、醇和脂肪族卤化物的远程伯 C-H 键的羟基化。实验表明，金属钯的主要作用是原位产生过氧化氢，而负责通过过氧化氢使底物远程羟基化的物质是氯化铜。在涉及乙烷与枯烯或对异丙基苯甲酸之间竞争的实验中也发现了对伯 C-H 键催化羟基化的不寻常偏好：即使乙烷的溶液浓度显着低于竞争底物，绝大多数氧化产物（乙醇）来自乙烷。在研究的反应中，乙酸和甲酸是通过 C-C 裂解步骤形成的。丙酸中 C-C 裂解位点的检查...

  DOI：

  10.1021/ja993457l

文献信息

• New insight into the mechanism of methyl transfer during the biosynthesis of fosfomycin
  作者：Ryan D. Woodyer、Gongyong Li、Huimin Zhao、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b614678c

  日期：——

  Hydroxyethylphosphonate is a required intermediate in fosfomycinbiosynthesis.

  羟基乙基膦酸是磷霉素生物合成中的一个必需中间体。
• Pharmacophore elucidation of phosphoiodyn A – Potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor β/δ agonists with neuroprotective activity
  作者：Nihar Kinarivala、Ji Ho Suh、Mina Botros、Paul Webb、Paul C. Trippier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.028

  日期：2016.4

  (PPARδ) agonist natural product phosphoiodyn A is the phosphonate core. Synthesis of simplified phosphonate esters 13 and 15 provide structurally novel, highly selective and potent PPARδ agonists (EC50 = 78 and 112 nM, respectively). Further, both compounds demonstrate significant neuroprotective activity in an in vitro cellular model indicating that phosphonates may be an effective novel scaffold

  我们报告过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂天然产物phosphoiodyn A的药效基团是膦酸酯核心。简化的膦酸酯13和15的合成提供了结构新颖，高度选择性和有效的PPARδ激动剂（分别为EC 50  = 78和112 nM）。此外，两种化合物在体外细胞模型中均显示出显着的神经保护活性，表明膦酸酯可能是用于设计用于治疗神经退行性疾病的治疗剂的有效新型支架。
• Double-Layered Plasmonic-Magnetic Vesicles by Self-Assembly of Janus Amphiphilic Gold-Iron(II,III) Oxide Nanoparticles
  作者：Jibin Song、Binghui Wu、Zijian Zhou、Guizhi Zhu、Yijing Liu、Zhen Yang、Lisen Lin、Guocan Yu、Fuwu Zhang、Guofeng Zhang、Hongwei Duan、Galen D. Stucky、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1002/anie.201702572

  日期：2017.7.3

  plasmonic–magnetic vesicle assembled from Janus amphiphilic Au-Fe3O4 NPs grafted with polymer brushes of different hydrophilicity on Au and Fe3O4 surfaces separately. Like liposomes, the vesicle shell is composed of two layers of Au-Fe3O4 NPs in opposite direction, and the orientation of Au or Fe3O4 in the shell can be well controlled by exploiting the amphiphilic property of the two types of polymers

  Janus纳米粒子（JNP）具有独特的功能，包括精确控制的成分分布，表面电荷，偶极矩，模块化和组合功能，这使得其对称对等物无法提供出色的应用。NP的装配具有不同于单个NP的耦合的光学，电子和磁性属性。在此，我们报道了一种新的双层等离激元-磁泡，它们是由两栖的两亲性Au-Fe 3 O 4 NP组装而成的，它们分别在Au和Fe 3 O 4表面上嫁接了具有不同亲水性的聚合物刷。像脂质体一样，囊泡壳由两层Au-Fe 3 O 4组成通过利用两种类型聚合物的两亲特性，可以很好地控制NP的相反方向以及Au或Fe 3 O 4在壳中的取向。
• Characterization and structure of DhpI, a phosphonate <i>O</i> -methyltransferase involved in dehydrophos biosynthesis
  作者：Jin-Hee Lee、Brian Bae、Michael Kuemin、Benjamin T. Circello、William W. Metcalf、Satish K. Nair、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1073/pnas.1006848107

  日期：2010.10.12

  Phosphonate natural products possess a range of biological activities as a consequence of their ability to mimic phosphate esters or tetrahedral intermediates formed in enzymatic reactions involved in carboxyl group metabolism. The dianionic form of these compounds at pH 7 poses a drawback with respect to their ability to mimic carboxylates and tetrahedral intermediates. Microorganisms producing phosphonates have evolved two solutions to overcome this hurdle: biosynthesis of monoanionic phosphinates containing two P-C bonds or esterification of the phosphonate group. The latter solution was first discovered for the antibiotic dehydrophos that contains a methyl ester of a phosphonodehydroalanine group. We report here the expression, purification, substrate scope, and structure of the O -methyltransferase from the dehydrophos biosynthetic gene cluster. The enzyme utilizes S -adenosylmethionine to methylate a variety of phosphonates including 1-hydroxyethylphosphonate, 1,2-dihydroxyethylphosphonate, and acetyl-1-aminoethylphosphonate. Kinetic analysis showed that the best substrates are tripeptides containing as C-terminal residue a phosphonate analog of alanine suggesting the enzyme acts late in the biosynthesis of dehydrophos. These conclusions are corroborated by the X-ray structure that reveals an active site that can accommodate a tripeptide substrate. Furthermore, the structural studies demonstrate a conformational change brought about by substrate or product binding. Interestingly, the enzyme has low substrate specificity and was used to methylate the clinical antibiotic fosfomycin and the antimalaria clinical candidate fosmidomycin, showing its promise for applications in bioengineering.

  膦酸天然产物具有一系列生物活性，这是因为它们能够模拟在羧基代谢中涉及的酶反应中形成的磷酸酯或四面体中间体。这些化合物在pH 7下的二阴离子形式对于模拟羧酸和四面体中间体的能力存在缺陷。产生膦酸的微生物已经演化出两种解决方案来克服这个障碍：合成含有两个P-C键的单阴离子膦酸盐或对膦酸基团进行酯化。后一种解决方案首次发现于含有膦酸脱氢丙氨酸甲酯基团的抗生素脱氢膦。我们在这里报道了脱氢膦生物合成基因簇中的O-甲基转移酶的表达、纯化、底物范围和结构。该酶利用S-腺苷甲硫氨酸对多种膦酸进行甲基化，包括1-羟乙基膦酸、1,2-二羟乙基膦酸和乙酰-1-氨基乙基膦酸。动力学分析表明，最佳底物是三肽，其C-末端残基是丙氨酸的膦酸类似物，这表明该酶在脱氢膦的生物合成过程中起到晚期作用。这些结论得到了X射线结构的证实，揭示了一个可以容纳三肽底物的活性位点。此外，结构研究表明，底物或产物结合引起了构象变化。有趣的是，该酶的底物特异性较低，并且已被用于甲基化临床抗生素磷霉素和抗疟疾临床候选药物磷膜多霉素，显示了其在生物工程应用中的潜力。
• A Novel Biosurfactant, 2-Acyloxyethylphosphonate, Isolated from Waterblooms of Aphanizomenon flos-aquae
  作者：Kunimitsu Kaya、Louise Morrison、Geoffrey Codd、James Metcalf、Tomoharu Sano、Hiroo Takagi、Takuya Kubo

  DOI：10.3390/11070539

  日期：——

  A novel biosurfactant, 2-acyloxyethylphosphonate, was isolated from waterblooms of Aphanizomenon flos-aquae. Its structure was elucidated by chemical degradation and HRFABMS, GC/EI-MS and 1D- and 2D-NMR spectral analyses. The surfactant contained one mole of 2-hydroxyethylphosphonate and one mole of fatty acid, with hexadecanoic acid accounting for 84.1% of the total fatty acid content. The structure was confirmed by synthesis of 2-oleoyloxyethylphosphonate from ethylene oxide, phosphorus acid and oleic acid chloride. Considering the isolated surfactant molecule as hexadecanoyloxyethylphosphonic acid (mw. 364), the critical micelle concentration (CMC) was about 22 mM.

  一种新型生物表面活性剂——2-酰氧基乙基膦酸酯，是从水华中的水华藻中分离出来的。通过化学降解、HRFABMS、GC/EI-MS以及1D和2D-NMR光谱分析，阐明了其结构。该表面活性剂包含一摩尔2-羟基乙基膦酸酯和一摩尔脂肪酸，其中十六烷酸占脂肪酸总含量的84.1%。通过从环氧乙烷、磷酸和油酸氯化物合成2-油酰氧基乙基膦酸酯，证实了该结构。考虑到分离出的表面活性剂分子为十六烷酰氧基乙基膦酸（分子量364），临界胶束浓度（CMC）约为22mM。