3,4-dichloro-1-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione | 92167-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dichloro-1-naphthalen-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 92167-42-5
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: UNCSBWFVNLBNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-1-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-萘)马来酰胺酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,4-dichloro-1-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Yuchen Lin、Jing Chen

  DOI：10.2174/1570180811310050003

  日期：2013.4.1

  A series of 3-chloro-4-(indol-3-yl)-2,5-pyrroledione derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against five human cancer cell lines (K562, A549, ECA-109, KB and SMMC-7721). Most compounds displayed potent cytotoxicity with IC50 values in low micromolar range. The results showed that the existence of the chlorine atom at 3-position on the pyrroledione ring was crucial for the activity. Compound 6a, the most potent one (IC50: 0.67∼3.93 μM), would be a promising template for further development of novel antitumor agents

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。
• Synthesis of Novel 1,4-Benzoxazine-2,3-Dicarboximides from Maleic Anhydride and Substituted Aromatic Amines
  作者：Peng Wu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802369638

  日期：2008.12.16

  Abstract A series of novel 1,4-benzoxazine-2,3-dicarboximides starting from maleic anhydride and substituted aromatic amines were synthesized.

  摘要 以马来酸酐和取代芳香胺为原料合成了一系列新型1,4-苯并恶嗪-2,3-二甲酰亚胺。