3,4-dichloro-1-[(S)-1-phenylethyl]-pyrrol-2,5-dione | 161288-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-[(S)-1-phenylethyl]-pyrrol-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-Dichlor-N-((S)-1-phenylethyl)maleinimid；3,4-dichloro-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 161288-48-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: UXRVVKLFFIKFEZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-1-[(S)-1-phenylethyl]-pyrrol-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Phenylamino-1-((S)-1-phenylethyl)-4-((S)-1-phenylethylamino)-pyrrolin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  不对称性katalyse ：IV。氢硅酮对苯二酚吡咯啉-2,5-dion /-二甲基化[Rh（COD）Cl] 2 -katalysatoren

  摘要：

  二氯马来酰亚胺与光学活性胺的反应得到手性吡咯啉-2，5-二酮。二胺通过13 C-NMR光谱表征。另外，通过X射线晶体学测定了1-（R）-薄荷基-3-（R）-薄荷基氨基-4-苯基氨基-吡咯啉-2，5-dion（12）的分子结构。吡咯啉2,5-二酮已被用作平面手性N，N配体，以修饰苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应中的[Rh（COD）Cl] 2催化剂。然而，与相应的P，P-配体相比，对于该反应，观察到的N，N-配体的光感应差。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88188-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3,4-dichloro-1-[(S)-1-phenylethyl]-pyrrol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高度可调谐的手性双膦酸酯家族，用于rh催化的对映选择性氢化反应。

  摘要：

  通过使用高度灵活和收敛的方法，已经制备了一组16种新的且密切相关的双膦环烷配体。每种合成可以在工业上相关的规模上进行。双膦在连接两个膦酸酯单元的桥的性质上不同。桥由三元，四元，五元和六元杂环或脂环族环形成。通过使用理论计算（DFT）和分析测量结果（（31）P和（103）Rh NMR光谱，X射线结构分析）研究了双膦酮及其Rh预催化剂。研究表明，基于具有马来酸酐或马来酰亚胺桥的配体的催化剂在甲醇作为溶剂中具有不断优异的对映选择性。这可以说明优化的空间和电子效果。然而，通过改变溶剂催化剂与其他主链可以产生优异的结果。这证明了在空间性质和电子性质之间的简单关联以及导致文献中经常要求的对映选择性氢化的结果并不普遍。

  DOI：

  10.1002/chem.200600033

文献信息

• A Highly Tunable Family of Chiral Bisphospholanes for Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Reactions
  作者：Jens Holz、Odalys Zayas、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Anke Spannenberg、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier、Juan Almena、Renat Kadyrov、Armin Börner

  DOI：10.1002/chem.200600033

  日期：2006.6.23

  enantioselectivities in methanol as the solvent. This may account for optimised steric and electronic effects. However, by changing the solvent catalysts with other backbones can give rise to excellent results. This gives proof that simple correlations between steric and electronic properties and results in the enantioselective hydrogenation frequently claimed in literature are not general.

  通过使用高度灵活和收敛的方法，已经制备了一组16种新的且密切相关的双膦环烷配体。每种合成可以在工业上相关的规模上进行。双膦在连接两个膦酸酯单元的桥的性质上不同。桥由三元，四元，五元和六元杂环或脂环族环形成。通过使用理论计算（DFT）和分析测量结果（（31）P和（103）Rh NMR光谱，X射线结构分析）研究了双膦酮及其Rh预催化剂。研究表明，基于具有马来酸酐或马来酰亚胺桥的配体的催化剂在甲醇作为溶剂中具有不断优异的对映选择性。这可以说明优化的空间和电子效果。然而，通过改变溶剂催化剂与其他主链可以产生优异的结果。这证明了在空间性质和电子性质之间的简单关联以及导致文献中经常要求的对映选择性氢化的结果并不普遍。
• Asymmetrische katalyse
  作者：Annegret Tillack、Manfred Michalik、Dieter Fenske、Helmut Goesmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88188-x

  日期：1994.11

  no-4-phenylamino-pyrrolin-2,5-dion (12) has been determined by X-ray crystallography. The pyrrolin-2,5-diones have been applied as planar, chiral N,N-ligands to modify the [Rh(COD)Cl]2 catalyst in the asymmetric hydrosilylation reaction of acetophenone. However, the optical induction observed for this reaction are poor for N,N-ligands as compared to the corresponding P,P-ligands.

  二氯马来酰亚胺与光学活性胺的反应得到手性吡咯啉-2，5-二酮。二胺通过13 C-NMR光谱表征。另外，通过X射线晶体学测定了1-（R）-薄荷基-3-（R）-薄荷基氨基-4-苯基氨基-吡咯啉-2，5-dion（12）的分子结构。吡咯啉2,5-二酮已被用作平面手性N，N配体，以修饰苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应中的[Rh（COD）Cl] 2催化剂。然而，与相应的P，P-配体相比，对于该反应，观察到的N，N-配体的光感应差。