2-(2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 460997-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 460997-28-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: MSIIUNCUSWKMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 1,3,4,6,6a,7,8,9,10,12,13,13a-dodecahydro-2H-6,13-methano-dipyrido[1,2-a,3',2'-e]azocine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-<i>e</i><i>pi</i>-Aloperine
  作者：Daniele Passarella、Marco Angoli、Alessandra Giardini、Giordano Lesma、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1021/ol0263144

  日期：2002.8.1

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.