(E,Z)‐4‐(4‐nitrostyryl)benzoic acid | 113346-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,Z)‐4‐(4‐nitrostyryl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 113346-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: VUMCZJBCQAAOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)‐4‐(4‐nitrostyryl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA双链支架内各种二苯乙烯衍生物的[2 + 2]光二聚化效率†

  摘要：

  DNA双链体被用作支架，以评估二苯乙烯衍生物之间[2 + 2]光二聚作用的内在反应性；双链体可对基材进行预整理，从而避免了缔合步骤。未修饰的对苯二酚首先在互补DNA链的碱基配对位置引入。然后用340nm的紫外光照射该双链体。HPLC分析表明，[2 + 2]光二聚反应迅速进行，没有副反应。因此，证实了DNA双链体可用作对苯乙烯的[2 + 2]光二聚化的理想支架。接下来，我们研究了各种二苯乙烯衍生物的均光二聚化能力。的均光二p -cyanostilbene，p -methylstilbazolium和p-stilbazole有效地发生，而对-二甲基氨基stilbene和p的均光二聚-亚硝基二苯乙烯根本没有进行，可能是因为该反应被二甲基氨基和硝基基团淬灭了。随时间变化的密度泛函理论计算表明，激发能与量子产率相关。我们进一步研究了异光二聚化。通过使用两个不同的二苯乙烯衍生物的互补寡聚脱氧核糖核苷酸

  DOI：

  10.1039/c4ob02520b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.6%的产率得到(E,Z)‐4‐(4‐nitrostyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA双链支架内各种二苯乙烯衍生物的[2 + 2]光二聚化效率†

  摘要：

  DNA双链体被用作支架，以评估二苯乙烯衍生物之间[2 + 2]光二聚作用的内在反应性；双链体可对基材进行预整理，从而避免了缔合步骤。未修饰的对苯二酚首先在互补DNA链的碱基配对位置引入。然后用340nm的紫外光照射该双链体。HPLC分析表明，[2 + 2]光二聚反应迅速进行，没有副反应。因此，证实了DNA双链体可用作对苯乙烯的[2 + 2]光二聚化的理想支架。接下来，我们研究了各种二苯乙烯衍生物的均光二聚化能力。的均光二p -cyanostilbene，p -methylstilbazolium和p-stilbazole有效地发生，而对-二甲基氨基stilbene和p的均光二聚-亚硝基二苯乙烯根本没有进行，可能是因为该反应被二甲基氨基和硝基基团淬灭了。随时间变化的密度泛函理论计算表明，激发能与量子产率相关。我们进一步研究了异光二聚化。通过使用两个不同的二苯乙烯衍生物的互补寡聚脱氧核糖核苷酸

  DOI：

  10.1039/c4ob02520b

文献信息

• Synthesis and second order nonlinear optical properties of new chromophores containing 1,3,4-oxadiazole and thiophene rings
  作者：Antonio Carella、Anna Castaldo、Roberto Centore、Alain Fort、Augusto Sirigu、Angela Tuzi

  DOI：10.1039/b207230k

  日期：2002.10.30

  We report the synthesis and physico-chemical characterization, including molecular second order nonlinear optical properties by the EFISH technique, of three new heterocycle based push–pull chromophores. Two chromophores contain the five membered 1,3,4-oxadiazole ring, the third a thiophene ring. The chromophores also contain azo or stilbene bridges between conjugated aromatic rings and are functionalized for covalent incorporation into polymer chains. The maximum observed μgβ is 1350 × 10−48 esu for the thiophene chromophore in conditions far from resonance enhancement (fundamental laser wavelength 1.907 µm). The crystal structure of one oxadiazole chromophore is also discussed.

  我们报告了三种基于杂环的推拉色素的新合成及物理化学特性表征，这包括通过EFISH技术获得的分子二次非线性光学特性。两种色素含有五元的1,3,4-噁二唑环，第三种则含有噻吩环。这些色素还包含联苯或偶氮桥接在共轭芳香环之间，并进行了功能化以便于共价结合到聚合物链中。在远离共振增强条件下（基础激光波长1.907 µm），噻吩色素的最大观察到的μgβ为1350 × 10−48 esu。同时也讨论了一种噁二唑色素的晶体结构。
• What doesn't fit is made to fit: Pim‐1 kinase adapts to the configuration of stilbene‐based inhibitors
  作者：Phil M. M. Hochban、Lukas Heyder、Andreas Heine、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1002/ardp.202400094

  日期：2024.6

  Recently, we have developed novel Pim‐1 kinase inhibitors starting from a dihydrobenzofuran core structure using a computational approach. Here, we report the design and synthesis of stilbene‐based Pim‐1 kinase inhibitors obtained by formal elimination of the dihydrofuran ring. These inhibitors of the first design cycle, which were obtained as inseparable cis/trans mixtures, showed affinities in the low single‐digit micromolar range. To be able to further optimize these compounds in a structure‐based fashion, we determined the X‐ray structures of the protein‐ligand‐complexes. Surprisingly, only the cis‐isomer binds upon crystallization of the cis/trans‐mixture of the ligands with Pim‐1 kinase and the substrate PIMTIDE, the binding mode being largely consistent with that predicted by docking. After crystallization of the exclusively trans‐configured derivatives, a markedly different binding mode for the inhibitor and a concomitant rearrangement of the glycine‐rich loop is observed, resulting in the ligand being deeply buried in the binding pocket.