1-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 86215-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 1-(m-Methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan；1-(m-Methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan；1-(3-Methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 86215-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AQHWIKMKNJOKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 以 氢溴酸 为溶剂， 生成 1-(m-Hydroxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclohexanes

  摘要：

  取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷、酸加成盐、使用方法和制备方法被描述。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。

  公开号：

  US04131611A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 红铝 、 尿素 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Method of treating depression using azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435419A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention concerns certain novel substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and a method of treating depression and stress in a warm-blooded animal, comprising the administration of substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes.

  本发明涉及某些新颖的取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及一种治疗温血动物抑郁和压力的方法，包括取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷的给药。
• US4131611A
  申请人：——

  公开号：US4131611A

  公开（公告）日：1978-12-26
• US4196120A
  申请人：——

  公开号：US4196120A

  公开（公告）日：1980-04-01
• US4231935A
  申请人：——

  公开号：US4231935A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4435419A
  申请人：——

  公开号：US4435419A

  公开（公告）日：1984-03-06