2-羟基己腈 | 106927-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基己腈
• 英文名称: 2-hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxyhexanenitrile
• CAS: 106927-24-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VKIGAWAEXPTIOL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-羟基己腈 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-acetyloxy-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺连接的手性Ti（IV）络合物-脂族和芳族醛高度对映选择性甲硅烷基氰化的新途径。

  摘要：

  通过使用1,2-二苯基乙二胺连接的手性Ti（IV）络合物作为催化剂，可以实现脂族和芳族醛的高度对映选择性甲硅烷基氰化。

  DOI：

  10.1039/b107867d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-trimethylsilyloxyhexanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基己腈
  参考文献：
  名称：

  设计非C2对称​​单金属双功能催化剂的新策略及其在醛的对映选择性氰化中的应用。

  摘要：

  已经开发出一种单金属双功能催化剂，其中仅一个咪唑基部分直接连接在联萘酚部分的3-位。缺乏C2对称性和柔性连接基的配体（R）-1与Ti（OiPr）4结合使用，可促进醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的对映选择性氰化，可提供高达98％的出色对映选择性ee和高达99％的高收率。该双功能催化体系的使用消除了对添加剂的需求，并且非常简单，因为在反应开始时将试剂以一份添加。已经发现当在-40℃下将10mol％的（R）-1 / Ti（OiPr）4配合物部署在CH 2 Cl 2中时，该方案可以耐受相对广泛的醛。不对称氰化也以较低的催化剂负载量（5mol％，或什至2mol％）进行，仍然给出令人满意的对映体过量和产率。有趣的是，与直接使用市售试剂相比，使用经CaH 2干燥的新鲜蒸馏的TMSCN产生低的对映选择性，并且加合物的产率仅中等。13 C NMR光谱研究的结果表明HCN是实际的反应性亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200701660

文献信息

• 1,2-Diphenylethylenediamine linked chiral Ti(iv) complex—a new entry to the highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107867d/
  作者：Chun-Wei Chang、Chun- TzuYang、Chyuan-Der Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1039/b107867d

  日期：2002.1.14

  Highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydes was achieved by using a 1,2-diphenylethylenediamine linked chiral Ti(IV) complex as the catalyst.

  通过使用1,2-二苯基乙二胺连接的手性Ti（IV）络合物作为催化剂，可以实现脂族和芳族醛的高度对映选择性甲硅烷基氰化。
• Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes promoted by chiral polymeric vanadium(V) salen complex as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Vishal J. Mayani、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.024

  日期：2006.10

  The asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to various aldehydes catalyzed by efficient new vanadyl polymeric salen complexes having 12 repeating salen units was investigated at room temperature. An excellent yield of the trimethylsilylether of cyanohydrins (up to 98%) with high chiral induction (96%) in case of 2-methylbenzaldehyde was achieved in 18 h. The catalyst recovered four times with

  在室温下研究了由具有12个重复的salen单元的有效的新的钒基聚合物salen配合物催化的三甲基甲硅烷基氰化物向各种醛的不对称加成。在2-甲基苯甲醛的情况下，在18小时内获得了出色的氰醇三甲基甲硅烷基醚收率（高达98％）和高手性诱导率（96％）。该催化剂在保持其性能的情况下回收了四次。
• Development of β-hydroxyamide/titanium complexes for catalytic enantioselective silylcyanation of aldehydes
  作者：Biing-Jiun Uang、I-Pin Fu、Chyuan-Der Hwang、Chun-Wei Chang、Chun-Tzu Yang、Der-Ren Hwang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.083

  日期：2004.11

  A highly enantioselective addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes catalyzed by chiral titanium complexes is described. The chiral titanium complexes were prepared in situ from Ti((OPr)-Pr-i)(4) and beta-hydroxyamide ligands, that could easily be synthesized from ketopinic acid and C-2 symmetrical chiral diamines in a small number of steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——
• GOUNTZOS H.; JACKSON W. R.; HARRINGTON K. J., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 7, 1135-1140
  作者：GOUNTZOS H.、 JACKSON W. R.、 HARRINGTON K. J.

  DOI：——

  日期：——