6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]-chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one | 861642-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]-chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one
• 英文别名: 6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]chromeno-[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one；11-methoxy-2,7,7-trimethyl-8-oxa-2,22-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3,5,9,11,14,16,18,20-nonaen-13-one
• CAS: 861642-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: AKTHOZHCUSIEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]-chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (±)-cis-1,2-dicinnamoyloxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7H-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d
• 作为产物：
  描述：

  8,10-dihydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]-chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d

文献信息

• Benzo[b]chromeno-naphthyridin-7-one and pyrano[2',3':7,8]quino[2,3-b]quinoxalin-7-one compounds
  申请人：Koch Michel

  公开号：US20050171114A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: B 1 , B 2 represent carbon or nitrogen, X, Y, X 1 and Y 1 represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, trihaloalkyl and NR a R b wherein R a and R b are as defined in the description, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″ a , —NR′ a R′ b , —O-T a -OR″ a , —NR″ a -T a -NR′ a R′ b , NR″ a —C(O)-T a H, —O—C(O)-T a H, —O-T a -NR a ′R b ′, —NR″ a -T a -OR″ a , —NR″ a -T a -CO 2 R″ a and —NR″ a —C(O)-T a -NR′ a R′ b wherein R′ a , R′ b , R″ a and T a are as defined in the description, R 3 , R 4 represent hydrogen or alkyl, A represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH—, —C(O)—CH(R 8 )— or —CH(R 8 )—C(O)— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式中选择的一种化合物（I）：其中：B1、B2代表碳或氮，X、Y、X1和Y1代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，在其中Ra和Rb如描述中定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、—O-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-NR′aR′b、NR″a—C(O)-TaH、—O—C(O)-TaH、—O-Ta-NRa′Rb′、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—NR″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，在其中R′a、R′b、R″a和Ta如描述中定义，R3、R4代表氢或烷基，A代表公式—CH(R5)—CH(R6)—、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)—CH(R8)—或—CH(R8)—C(O)—中的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中定义，其异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物产品。
• Benzo[b]chromeno-naphthyridin-7-one and pyrano[2′,3′:7,8]quino[2,3-b]quinoxalin-7-one compounds
  申请人：——

  公开号：US07741325B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  A compound selected from those of formula (I): wherein: B1, B2 represent carbon or nitrogen, X, Y, X1 and Y1 represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, trihaloalkyl and NRaRb wherein Ra and Rb are as defined in the description, R1 represents hydrogen or alkyl, R2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″a, —NR′aR′b, —O-Ta-OR″a, —NR″a-Ta-NR′aR′b, NR″a—C(O)-TaH, —O—C(O)-TaH, —O-Ta-NRa′Rb′, —NR″a-Ta-OR″a, —NR″a-Ta-CO2R″a and —NR″a—C(O)-Ta-NR′aR′b wherein R′a, R′b, R″a and Ta are as defined in the description, R3, R4 represent hydrogen or alkyl, A represents a group of formula —CH(R5)—CH(R6)—, —CH═C(R7)—, —C(R7)═CH—, —C(O)—CH(R8)— or —CH(R8)—C(O)— wherein R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从公式（I）中选择的化合物： 其中： B1，B2代表碳或氮， X，Y，X1和Y1代表从氢，卤素，羟基，烷氧基，硝基，氰基，三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，其中Ra和Rb如说明书中所定义， R1代表氢或烷基， R2代表从氢，烷基，—OR″a，—NR′aR′b，—O-Ta-OR″a，—NR″a-Ta-NR′aR′b，NR″a—C（O）-TaH，—O—C（O）-TaH，—O-Ta-NRa′Rb′，—NR″a-Ta-OR″a，—NR″a-Ta-CO2R″a和—NR″a—C（O）-Ta-NR′aR′b中选择的基团，其中R′a，R′b，R″a和Ta如说明书中所定义， R3，R4代表氢或烷基， A代表公式—CH（R5）—CH（R6）—，—CH═C（R7）—，—C（R7）═CH—，—C（O）—CH（R8）—或—CH（R8）—C（O）—中的基团，其中R5，R6，R7和R8如说明书中所定义， 其异构体，N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有它们的药物制剂，用于治疗癌症。
• US7741325B2
  申请人：——

  公开号：US7741325B2

  公开（公告）日：2010-06-22