3-styryl-4H-chromen-4-one | 1335211-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-styryl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylethenyl)chromen-4-one；3-(2-phenylethenyl)chromen-4-one
• CAS: 1335211-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: OJOZCFQKBIPBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 3-styryl-4H-chromen-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-[4-(2-Hydroxybenzoyl)-2-phenylphenyl]-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团的2-甲基色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应†

  摘要：

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。

  DOI：

  10.1039/c1ob06613g
• 作为产物：
  描述：

  、 苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-styryl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体和欧姆加热结合用于 Pd 催化的交叉偶联反应：黄酮类化合物的可持续合成

  摘要：

  为了满足对环境友好化学过程日益增长的需求，我们开发了一种基于欧姆加热 (ΩH) 和负载离子液相催化 (SILPC) 在水性介质中相结合的 Suzuki-Miyaura 反应方案。该方法用于合成一系列黄酮类衍生物，包括异黄酮、苯乙烯基异黄酮和二芳基烯基异黄酮。

  DOI：

  10.3390/molecules25071564

文献信息

• Domino Reaction to Functionalized 2-Hydroxybenzophenones from Electron-Deficient Chromones and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hong Chen、Fuchun Xie、Jian Gong、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo201384f

  日期：2011.10.21

  A base-promoted one-pot tandem reaction sequence has been developed to transform electron-deficient chromone-fused dienes 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 to functionalized 2-hydroxybenzophenones 3 under mild conditions. This domino process, which involves multiple reactions, including Michael addition/cyclization/elimination, serves as an efficient, economic, and eco-friendly method for the construction

  已经开发了碱促进的一锅串联反应序列，以在温和条件下将缺电子的色酮稠合二烯1和1,3-二羰基化合物2转变为功能化的2-羟基二苯甲酮3。这种多米诺骨牌工艺涉及多个反应，包括迈克尔加成/环化/消除反应，是一种高效，经济，环保的方法，可用于构建没有过渡金属催化剂和惰性气氛的各种2-羟基二苯甲酮支架。
• Ionic Liquids and Ohmic Heating in Combination for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Sustainable Synthesis of Flavonoids
  作者：Vera L. M. Silva、Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25071564

  日期：——

  In order to meet the increasing demand for environmentally benign chemical processes, we developed a Suzuki–Miyaura reaction protocol based on the combination of ohmic heating (ΩH) and supported ionic liquid phase catalysis (SILPC) in aqueous media. This methodology was applied to the synthesis of a series of flavonoid derivatives, including isoflavones, styrylisoflavones, and diarylalkenylisoflavones

  为了满足对环境友好化学过程日益增长的需求，我们开发了一种基于欧姆加热 (ΩH) 和负载离子液相催化 (SILPC) 在水性介质中相结合的 Suzuki-Miyaura 反应方案。该方法用于合成一系列黄酮类衍生物，包括异黄酮、苯乙烯基异黄酮和二芳基烯基异黄酮。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。