2-羟基苄亚基丙二腈 | 6968-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基苄亚基丙二腈
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: Malononitrile, salicylidene-；2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 6968-92-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD00465867
• 分子量: 170.17
• InChiKey: FHSXHHWBTYNRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苄亚基丙二腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有序中孔的γ-Al 2 ö 3作为高效率的和可回收的催化剂在室温下的Knoevenagel反应

  摘要：

  香豆素是一类重要的有机化合物，广泛用于农业和制药行业。我们已经开发了用于经由的Knoevenagel缩合反应定量香豆素衍生物的合成策略邻羟基芳基醛和在有序中孔的γ-Al存在下活化的亚甲基化合物2 ö 3作为非均相催化剂。通过粉末X射线衍射，N 2吸附分析，FTIR光谱，TG / DTA，NH 3 -TPD和CO 2对该催化剂进行了全面表征。-TPD（程序升温脱附）分析。该材料在介孔中具有周期性，其表面酸性和碱性位点的强度分别为1.47和1.11 mmol g -1，这非常有利于进行Knoevenagel缩合反应以合成各种缩合产物（收率〜 98％）。该两性催化剂显示出良好的表面路易斯酸度/碱度和高达可循环性，直至第六次反应循环，而产物收率没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 叔丁基过氧化氢 、 3Ni⁽²⁺⁾*2C₂₂H₁₄N₂O₄^(2-)*2C₂H₃O₂^(1-)*6H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-羟基苄亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  高效且可循环利用的新型镍基金属-有机骨架纳米结构，可作为酒精氧化-诺文agel缩合反应的催化剂

  摘要：

  一种新的镍基的金属-有机骨架（镍MOF）与席夫碱配体为有机连接基团，镍3（BDDA）2（OAc）2 ⋅6H 2 Ô（H 2 BDDA = 4,4' - [苯-1,4-二苯基双（甲基亚基亚乙基）的二苯甲酸）的合成和表征使用粉末X射线粉末衍射，热重分析，Brunauer-Emmett-Teller测量，电感耦合等离子体原子发射光谱，透射电子显微镜，元素分析和傅立叶变换红外光谱。合成的Ni-MOF在叔丁醇氧化中表现出高催化活性叔丁基过氧化氢在无溶剂的条件下。同样，在温和条件下，在氧化-Knoevanagel缩合的级联反应中研究了催化剂的效率。Ni-MOF催化剂可以回收并重复使用四次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3995

文献信息

• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• A Novel Synthesis of Fused Uracils: Indenopyrimidopyridazines, Pyrimidopyridazines, and Pyrazolopyrimidines for Antimicrobial and Antitumor Evalution
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili

  DOI：10.3390/molecules21121714

  日期：——

  A variety of different compounds of fused uracils were prepared simply by the heating of 6-hydrazinyl-1-methyl-, 6-hydrazinyl-1-propyl-, or 6-hydrazinyl-1,3-dipropyluracil under reflux with ninhydrin, isatin, benzylidene malononitrile, benzylylidene ethyl cyanoacetate, benzil, and phenacyl bromide derivatives. The newly synthesized compounds were completely screened for antimicrobial and antitumor

  通过与茚三酮，靛红，亚苄基丙二腈，亚苄基氰基乙酸乙酯，苯甲酰和苯甲酰溴衍生物。完全筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。
• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。