2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenol | 89122-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenol
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 89122-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: MCUZKJQJDWVQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  336.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-fluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium hydroxide 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一种芳基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基烯烃类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。具体地说，在氮气氛围下，将邻羟基（氨基）芳基炔烃类化合物、双联频哪醇硼酸酯化合物、过渡金属（铑或铱或钯或铂）化合物、碱以及氢源溶解在有机溶剂中，加热搅拌反应，反应结束后，减压除去有机溶剂，进行柱色谱分离，制得各种邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物。本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，达80%以上，能够有效地抑制环合产物苯并呋喃或吲哚衍生物的生成，为邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且不需要无水条件下反应，简化了反应步骤，提高了反应的效率和反应的原子经济性。

  公开号：

  CN105801382B

文献信息

• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Mechanistic Insight into Rh-Catalyzed C(sp²)–O Bond Cleavage Applied to Cross-Coupling Reaction of Benzofurans with Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Wataru Ishiga、Shrinwantu Pal、Kyoko Nozaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acscatal.2c01974

  日期：2022.7.1

  facilitated not only C–O bond cleavage but also the insertion of the C═C bond into the Rh–Ph bond. These strategies and mechanistic insights were successfully applied to develop a strategy for the Rh-catalyzed cross-coupling reaction of fused vinylic ethers, benzofurans, and aryl Grignard reagents, wherein the bond cleavage occurred selectively at the vinylic C(sp2)–O bond, even in the presence of

  本文报道了 Rh 催化的乙烯基醚与芳基格氏试剂通过 C(sp 2 )-O 键断裂发生交叉偶联反应的机理研究。为了获得机理见解，反应在流动反应器中进行，动力学研究表明，对于乙烯基醚和芳基格氏试剂，反应分别服从一级和零级动力学。Rh预催化剂中的烯烃配体对催化性能有显着影响，[RhCl(CH 2 = CH 2 ) 2 ] 2的催化活性约为. 比 [RhCl(cod)] 2高 110 倍. 此外，动力学研究表明，二齿辅助配体 COD 形成了一种休眠物质以减缓催化周转。计算研究表明，由 Rh 预催化剂与两分子芳基格氏试剂反应生成的二芳基铑与乙烯基醚之间的反应是通过 Mg 阳离子辅助插入/抗-β-氧消除而不是氧化加成/还原消除和乙烯基碳上的亲核取代（S N2 伏）。在过渡态中，Mg 抗衡阳离子与基底中的醚氧原子配位，不仅促进了 C-O 键的断裂，而且促进了 C=C 键插入 Rh-Ph 键。这些策略和机
• Copper‐Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction–Oxidation under Aerobic Conditions: Synthesis of Styryl‐/Alkenyl‐Substituted Xanthone Derivatives
  作者：Sanjay Yadav、Prashant Kumar Sinha、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.202300364

  日期：2023.6.14

  Herein, we have designed and demonstrated a copper-catalyzed intramolecular SEAr reaction−oxidation process to access styryl-/alkenyl-substituted xanthone derivatives. This protocol affords a variety of substituted xanthone derivatives in moderate to high yields. The protocol has been demonstrated by gram-scale syntheses.

  在此，我们设计并展示了一种铜催化的分子内 S E Ar 反应-氧化过程，以获得苯乙烯基/烯基取代的氧杂蒽酮衍生物。该协议提供了多种中等至高产率的取代氧杂蒽酮衍生物。该协议已通过克级合成得到证明。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。