4-oxo-4H-isoindolo<2,1-a>pyrrole | 74117-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4H-isoindolo<2,1-a>pyrrole
• 英文别名: 5H-pyrrolo<2,1-a>isoindol-5-one；5H-Pyrrolo<2,1-a>isoindol-5-on；5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one；pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one；pyrroloisoindolone；pyrrolo[1,2-b]isoindol-5-one
• CAS: 74117-38-7
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: IGVOCAZCWJAKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-isoindolo<2,1-a>pyrrole 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-iodobenzoyl)-pyrrole 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-oxo-4H-isoindolo<2,1-a>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6

文献信息

• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Photochemistry of N-(selenoalkyl)-phthalimides. Formation of N, Se-heterocyclic systems
  作者：Gabriela Oksdath-Mansilla、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4pp00452c

  日期：2015.4

  synthesized and their photochemistry was studied at lambda = 300 nm. Steady-state photolysis and laser time-resolved spectroscopy studies confirmed that these reactions proceeded by direct or acetone-sensitized excitation followed by intramolecular electron transfer (ET) between Se atom and the phthalimide moiety. Two main pathways are possible after ET: proton transfer to the ketyl radical anion from the

  合成了多种N-（硒代甲基）烷基邻苯二甲酰亚胺（烷基=-（CH2）n-; n = 2-5，1a，b，d，e）和N-（硒代苄基）丙基邻苯二甲酰亚胺（1c）在λ＝ 300nm下研究了光化学。稳态光解和激光时间分辨光谱研究证实，这些反应是通过直接或丙酮敏化的激发，然后在Se原子和邻苯二甲酰亚胺部分之间进行分子内电子转移（ET）进行的。ET后可能有两个主要途径：质子从CH3Se（+）或-CH2Se（+）-部分转移至酮基自由基阴离子，从而产生相应的双自由基。这些双自由基的崩溃产生具有各自的内或外含硒杂环的环化产物。
• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。