6-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 388573-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile
• CAS: 388573-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 391.857
• InChiKey: AGLLRODWDOEJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 、 6-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituent dependent regioselective synthesis of pyranopyrandiones and 1,2-teraryls from 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  The one-pot substituent-directed regioselective synthesis of 1,7-diaryl-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,4-c]pyran-4,5-diones 3 as the major and 3,4-diaryl-2-methyl-6-methylsulfanylbenzonitriles 4 as the minor products has been delineated through ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1 with aryl acetones 2. Under similar reaction conditions, 6-aryl-4-sec-amino-2H-pyran-2-ones 5 led, regioselectively, to 3,4-diaryl-2-methyl-6-see-aminobenzonitriles 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.084
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的合成、光谱表征和光物理研究

  摘要：

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129365

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through carbanion-induced ring-transformation reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Pratibha Srivastava、Nidhi Agarwal、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b009725j

  日期：——

  An innovative synthesis of unsymmetrical biaryls (2,6) with electron-acceptor and electron-donor substituents through carbanion-induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones (5), using aliphatic ketones as a source of carbanion, is delineated and illustrated. However, a reaction of pyran-2-ones (1) with aromatic ketones failed to yield any desired product and in lieu a new compound isolated was characterized as the corresponding (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (3). The structure of two representative compounds 5h and 6q has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  一种创新的非对称双联苯（2,6）合成方法，通过碳负离子引发的C-C键形成，将电子受体和电子供体取代基引入6-苯基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）和4-二级氨基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮（5），并使用脂肪酮作为碳负离子源，该方法得到了详细阐述和图解。然而，吡喃-2-酮（1）与芳香酮的反应未能产生预期产物，反而分离出一种新化合物，其特征为相应的（4,6-二苯基吡喃-2-亚基）乙腈（3）。通过单晶X射线衍射分析，两个代表性化合物5h和6q的结构得到了确认。
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• Synthesis, spectral characterization and photophysical studies of tetrahydroquinolines
  作者：C. Subashini、L. John Kennedy、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129365

  日期：2021.2

  Abstract A metal-free, ultrasound-assisted, fast synthesis of fluorescent N-Boc-protected 1,2,3,4–tetrahydroquinolines 9a-p is described through carbanion-induced ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 7 with tert‑butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 8 under basic condition. The reaction products 9a-p were isolated in high yields. Our synthetic approach is flexible for introducing electron-withdrawing

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。
• Metal-free synthesis and single crystal X-ray analysis of 4-aryl-6-hydroxy-2Η-pyran-2-cyanomethylenes
  作者：Priyanka B. Kole、Himanshu Aggarwal、Sivakrishna Narra、Amit Vernekar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129913

  日期：2021.4

  rearrangement of 6-aryl-2H-pyran-ones 5 with ethyl cyanoacetate 6 in the presence of a base in DMF at room temperature. The reaction products were achieved in good yields. The reaction products were characterized by their spectroscopic analysis. The structure of compound 7a was confirmed by its single crystal X-ray analysis. Moreover, single crystal X-ray study of compound 7a showed rare plausible peri oxygen-oxygen

  通过在室温下在DMF中在碱的存在下用氰基乙酸乙酯6将6-芳基-2 H-吡喃酮5重排来完成4-芳基-2 H-吡喃-2-酮7的合成。以高收率获得反应产物。通过其光谱分析来表征反应产物。化合物7a的结构通过其单晶X射线分析确认。此外，化合物7a的单晶X射线研究在O2和O3之间表现出罕见的合理的氧-氧相互作用。进一步的化合物7a显示了氮和OH基团之间的同二聚体分子间的H键相互作用以及ab平面。这些非共价相互作用使化合物7a稳定在结晶状态。
• Substituent dependent regioselective synthesis of pyranopyrandiones and 1,2-teraryls from 2H-pyran-2-ones
  作者：Ramendra Pratap、Diptesh Sil、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.084

  日期：2005.7

  The one-pot substituent-directed regioselective synthesis of 1,7-diaryl-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,4-c]pyran-4,5-diones 3 as the major and 3,4-diaryl-2-methyl-6-methylsulfanylbenzonitriles 4 as the minor products has been delineated through ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1 with aryl acetones 2. Under similar reaction conditions, 6-aryl-4-sec-amino-2H-pyran-2-ones 5 led, regioselectively, to 3,4-diaryl-2-methyl-6-see-aminobenzonitriles 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.