methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 321862-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-9h-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylate)；methyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 321862-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: SUSKHDLOWKFARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-((5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应方便地合成1-芳基9 H -β-咔啉-3-甲醛并将其转化为二氢嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.073

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Diastereospecific Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Radical Cyclization: Application in the Synthesis of ent‐Tadalafil
  作者：Wei‐Jung Chiu、Yan‐Liang Lin、Indrajeet J. Barve、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100506

  日期：2021.8.13

  An enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines from L–Dopa methyl ester through intramolecular aryl radical cyclization is demonstrated. The strategy consists of bromination of (S)-2-amino-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate followed by condensation with various aldehydes to afford bromoimidate ester. Aryl radicals generated from bromoimidate ester under the radical generating

  证明了通过分子内芳基环化从 L-多巴甲酯中对映选择性合成 1-取代的四氢异喹啉。该策略包括（S）-2-氨基-3-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）丙酸酯的溴化，然后与各种醛缩合得到溴亚胺酸酯。在自由基生成条件 ( n Bu 3 SnH/AIBN)下由溴亚胺酯生成的芳基通过6-内模式环化，以 99% ee 独家提供顺式-1-取代的四氢异喹啉。该合成方案的效用在 (6 S , 12a S) 他达拉非（5 步，21%，99% ee）。
• Iodine catalyzed oxidative C(CO)–C(methyl) bond cleavage in methyl ketones: Application to the synthesis of β-Carboline-3-esters
  作者：Satyanarayana Battula、Narsaiah Battini、Jigar Y. Soni、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154872

  日期：2024.1

  A novel synthesis of substituted β-carboline-3-esters was achieved by the molecular iodine catalyzed reaction of tryptophan methyl ester hydrochlorides with methyl ketones through oxidative C(CO) − C(methyl) bond cleavage. The products in these reactions are similar to those produced in regular Pictet-Spengler reactions of tryptophan methyl esters with analogous aldehyde substrates. Studies revealed

  通过分子碘催化色氨酸甲酯盐酸盐与甲基酮通过氧化C(CO) - C(甲基)键断裂反应，实现了取代β-咔啉-3-酯的新合成。这些反应中的产物与色氨酸甲酯与类似醛底物的常规 Pictet-Spengler 反应中产生的产物相似。研究表明，反应涉及亚胺形成、环化，然后碘催化酮底物甲基的 C(CO)−C(烷基) 键断裂，形成最终化合物。
• Simple and efficient method for aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using K2S2O8 as a catalyst and its antimicrobial activity comparison with molecular docking studies
  作者：A. Kurumanna、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、D. Ravi、P. Madhu、B. Sakram

  DOI：10.1134/s1070363217110287

  日期：2017.11

  A novel and efficient aromatization of tetrahydro-beta-carbolines under mild conditions using K2S2O8 as a catalyst was developed. The method is applicable for all kinds of C-1 substituted systems. All synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against Staphylococus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Klebsiella pneumonia, as well as fungi, such as Aspergillus flavus and Fusarium oxysporum. Compounds 4b, 4g, 4i, and 4k demonstrated excellent in vitro antibacterial and antifungal activities than the standard drugs. The docking studies were carried out for most active compounds 4b, 4g, 4i, and 4k.