trans-1-Phenyl-2-(3-methyl-2-quinoxalinyl)ethene | 99288-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trans-1-Phenyl-2-(3-methyl-2-quinoxalinyl)ethene
• 英文别名: (E)-2-Methyl-3-styrylquinoxaline；2-methyl-3-trans-styryl-quinoxaline；2-Methyl-3-trans-styryl-chinoxalin；2-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]quinoxaline
• CAS: 99288-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CRSYGHWJLVYFRC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 、 邻苯二胺 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到trans-1-Phenyl-2-(3-methyl-2-quinoxalinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines via Oxidative Aminomercuriation of Propargyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31194

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• Ried; Hinsching, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 47,58
  作者：Ried、Hinsching

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;AZNAR, F.;LIZ, R.;CABAL, M. -P., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 313-314
  作者：BARLUENGA, J.、AZNAR, F.、LIZ, R.、CABAL, M. -P.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines via Oxidative Aminomercuriation of Propargyl Alcohols
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Ramón Liz、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-1985-31194

  日期：——