(11R)-11-(N-phthalimidomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine | 1359826-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (11R)-11-(N-phthalimidomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 2-[[(6R)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1359826-43-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: JXEIVRNNDKRLRP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-11-(N-phthalimidomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.63h， 生成 (14bR)-1,14b-dihydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aptazepine的首次对映选择性合成

  摘要：

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289646
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-phthalimido)-N-[2-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)phenyl]acetamide 在 甲酸 、 C₁₉H₂₄ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (11R)-11-(N-phthalimidomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Aptazepine的首次对映选择性合成

  摘要：

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289646

文献信息

• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。
• First Enantioselective Synthesis of Aptazepine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Piotr Roszkowski、Jan Maurin

  DOI：10.1055/s-0031-1289646

  日期：2012.1

  Aptazepine (2-methyl-1,3,4,14b-tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine), a potent tetracyclic antidepressant, was synthesized in both its enantiopure forms by using an asymmetric transfer hydrogenation in a key step. Reduction of the prochiral imine 7 gave the products (R)- and (S)-8 in 63% and 61% ee, respectively, but a single crystallization improved the enantiomeric purity

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环