4-methyl-N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]benzohydrazide | 82859-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]benzohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide；NSC205499；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-4-methylbenzamide
• CAS: 82859-80-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: KLWGWMIYMVGVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 4-methyl-N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]benzohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五种Pt（II）复合物作为潜在抗癌药的结构和生物学特性

  摘要：

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  五种Pt（II）复合物作为潜在抗癌药的结构和生物学特性

  摘要：

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。
• Synthesis, characterization, structures, and catalytic property of oxovanadium(V) complexes with hydrazone ligands
  作者：N. Wang、J. Y. Guo、J. Y. Hu

  DOI：10.1134/s1070328413120087

  日期：2013.12

  The reaction of [VO(Acac)(2)] with 4-methyl-N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]benzohydrazide (H2L1) and 4-methyl-N'-[1-(2-hydroxynaphthyl)ethyiidene]benzohydrazide (H2L2), respectively, in methanol, affords two new oxovanadium(V) complexes [VO(OMe)L-1](2) (I) and [VO(OMe)L-2] (II). Both complexes have been characterized by elemental analysis, IR, and single crystal X-ray diffraction methods. Complex I is a methoxide-bridged dinuclear oxovanadium(V) compound, while complex II is a mononuclear oxovanadium(V) compound. The dinegative hydrazone ligands coordinate to the metal atoms through phenolate, imine, and deprotonated amide donor atoms. The geometry around vanadium atom in I is a distorted VNO5 octahedron, while that in II is a VNO4 square pyramid. Both complexes have effective catalytic property for the sulfoxidation reaction.