1,2-diphenylethyl benzoate | 54934-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylethyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid bibenzyl-α-yl ester；Benzoesaeure-bibenzyl-α-ylester；α-Benzoyloxy-dibenzyl；α-phenyl-benzeneethanol, benzoate；1-Benzoyloxy-1.2-diphenyl-ethan；α-Benzoyloxy-bibenzyl；Benzeneethanol, alpha-phenyl-, benzoate
• CAS: 54934-51-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ZKMUFSPOGMKUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylethyl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化剂的光化学氧化还原缓冲实现限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化

  摘要：

  铜催化的自由基中继反应为选择性 C-H 官能化提供了一种通用策略；然而，与过氧化物基氧化剂的反应通常需要过量的 C-H 底物。在这里，我们报告了一种光化学策略，通过使用 Cu/2,2'-联喹啉催化剂来克服这一限制，该催化剂支持限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化反应。机理研究表明，蓝光照射促进羧酸盐到铜的电荷转移，将静止态 Cu II还原为 Cu I，从而激活过氧化物以生成烷氧基自由基氢原子转移物质。这种“光化学氧化还原缓冲”引入了一种独特的策略来维持自由基接力反应中铜催化剂的活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01662
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-diphenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的自由基脱羧反应，用于将羧酸转化为烃

  摘要：

  在中性条件下，通过三正丁基锡烷将反式-9-羟基-10-苯硫基或-10-氯-9,10-二氢菲的酯平稳还原，以通过自由基消除提供菲和所形成的正烃由相应的酰氧基分解而来。

  DOI：

  10.1039/c39800000732

文献信息

• Selective Palladium‐Catalyzed α,β‐Homodiarylation of Vinyl Esters in Aqueous Medium
  作者：Damian Trzepizur、Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Monika Wilk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.202101211

  日期：2021.11.25

  The ability of palladium to catalyze simultaneous diarylation of the activated double bond is exemplified herein by α,β-homodiarylation of vinyl esters. In water, one-step synthesis of 1,2-diarylethyl esters (biologically active compounds) takes place. The studied transformation is a regioselective, sustainable, and convenient reaction under mild aerobic conditions.

  钯催化活化双键的同时二芳基化的能力在本文中通过乙烯基酯的α，β-均二芳基化来举例说明。在水中，一步合成 1,2-二芳基乙酯（生物活性化合物）。所研究的转化是在温和有氧条件下的区域选择性、可持续和方便的反应。
• Probing the Free Energy Landscape of Organophotoredox-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Sharath Chandra Mallojjala、Victor O. Nyagilo、Stephanie A. Corio、Alafate Adili、Anuradha Dagar、Kimberly A. Loyer、Daniel Seidel、Jennifer S. Hirschi

  DOI：10.1021/jacs.2c07807

  日期：2022.9.28

  anti-Markovnikov alkene hydrofunctionalization reactions─hydroesterification, hydroamination, and hydroetherification─enabled by organophotoredox catalysis. All three reactions are found to proceed via initial oxidation of the model alkenes to form a radical cation intermediate, followed by sequential nucleophilic attack and hydrogen-atom transfer to deliver the hydrofunctionalized product. A normal

  实验性13 C 动力学同位素效应 (KIE) 为有机光氧化还原催化实现的三种分子间反马尔可夫尼科夫烯烃加氢官能化反应——加氢酯化、加氢胺化和加氢醚化提供了前所未有的机理洞察力。发现所有三个反应都是通过模型烯烃的初始氧化形成自由基阳离子中间体，然后进行连续的亲核攻击和氢原子转移以提供加氢官能化产物。经历亲核攻击的烯烃碳上的正常13 C KIE 为所有三个反应中的限速亲核攻击提供了定性证据。与预测13的比较从该步骤的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的 C KIE 值表明，烯烃氧化在加氢酯化和加氢胺化中具有部分限速影响，而亲核攻击仅在加氢醚化反应中限速。碱性添加剂（2,6-二甲基吡啶）通过去质子化激活亲核试剂，并且是对自由基阳离子进行亲核攻击的过渡态的组成部分，为开发这些反应的不对称版本提供了重要的设计原则。更富电子的吡啶碱基（2,6-二甲氧基吡啶）在分子间和分子内氢化反应中表现出相当大的速率增强。
• Pyrimidopteridine‐catalyzed Photo‐mediated Hydroacetoxylation
  作者：Andranik Petrosyan、Luisa Zach、Tobias Taeufer、T. S. Mayer、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1002/chem.202201761

  日期：2022.10.12

  Pyrimidopteridine organic photoredox catalysts are applied in a formal addition of carboxylic acids to activated alkenes as a dual photoredox and hydrogen atom transfer catalysts. Electron-rich alkenes counter the decarboxylation of carboxylic acids upon single-electron oxidation and a selective hydroacetoxylation is observed.

  嘧啶并蝶啶有机光氧化还原催化剂作为双重光氧化还原和氢原子转移催化剂应用于羧酸与活化烯烃的形式加成反应。富电子烯烃在单电子氧化时对抗羧酸的脱羧作用，并观察到选择性加氢乙酰氧基化。
• 10.3390/molecules29102268
  作者：Brodzka, Anna、Koszelewski, Dominik、Trzeciak, Anna、Ruzik, Lena、Grela, Malgorzata、Ostaszewski, Ryszard

  DOI：10.3390/molecules29102268

  日期：——

  The impact of ligands on the palladium-catalyzed 1,2-diarylation reaction course is presented. The application of Pd-dmpzc as a catalyst provides an efficient, chemoselective and sustainable protocol for the synthesis of valuable 1,2-diphenylethyl acetates. The reaction is conducted in water under mild conditions. Reaction products can be easily separated from the reaction mixture and catalyst by simple

  介绍了配体对钯催化的 1,2-二芳基化反应过程的影响。 Pd-dmpzc 作为催化剂的应用为合成有价值的 1,2-二苯乙基乙酸酯提供了一种高效、化学选择性和可持续的方案。该反应在温和条件下在水中进行。通过简单的萃取，反应产物可以很容易地从反应混合物和催化剂中分离出来。更重要的是，催化剂的合理选择显着减少了金属浸出到产品中及其污染（0.1 ppm）。高效的相分离和超低的 Pd 浸出使得含有 Pd-dmpzc 催化剂的水介质可以多次重复使用，而不会显着丧失活性，并且具有更高的选择性（第三个循环中从 95% 到 100%）。催化剂和反应介质的可回收性以及高化学选择性和低钯浸出量减少了废物量和工艺成本，展示了可持续和绿色方法的一个例子。
• Alkene Oxyalkylation Enabled by Merging Rhenium Catalysis with Hypervalent Iodine(III) Reagents via Decarboxylation
  作者：Yin Wang、Lei Zhang、Yunhui Yang、Ping Zhang、Zhenting Du、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja410195j

  日期：2013.12.4

  Rhenium-catalyzed oxyalkylation of alkenes is described, where hypervalent iodine(III) reagents derived from widely occurring aliphatic carboxylic acids were used as, for the first time, not only an oxygenation source but also an alkylation source via decarboxylation. The reaction also features a wide substrate scope, totally regiospecific difunctionalization, mild reaction conditions, and ready availability of both substrates. Mechanistic studies revealed a decarboxylation/radical-addition/cation-trapping cascade operating in the reaction.