(-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione | 1307800-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并噻唑
• 英文名称: (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
• 英文别名: (1R,7aS)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-3-thione
• CAS: 1307800-94-7
• 化学式: C₇H₁₁NS₂
• 分子量: 173.303
• InChiKey: JNLYUHAXHDITHI-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到N-(cis-4-hexenyl)-2-imino-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735