4-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并噻唑
• 英文名称: 4-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methylpyrrolo[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acid；4-methylpyrrolo[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• 分子量: 182.203
• InChiKey: IPDCVNLRSZTOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 4-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP3705481

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4H-吡咯并[2.3-d][1,3]噻唑-5-羧酸乙酯 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3705481

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROARYL AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Rui Jin Hospital Affiliated To Shanghai Jiao Tong University School of Medicine

  公开号：EP3705481A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The present invention relates to heteroaryl amide compounds, a preparation method therefor, pharmaceutical compositions thereof and applications thereof, and specifically, relates to a type of compounds having broad-spectrum tumor resistant activity, a preparation method therefor, pharmaceutical compositions containing the compounds, and uses of the compounds in the preparation of drugs for treating tumors.

  本发明涉及杂芳基酰胺化合物、其制备方法、药物组合物及其应用，特别是涉及一种具有广谱抗肿瘤活性的化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗肿瘤药物中的用途。
• [EN] ANTI-TUMOR MULTIDRUG RESISTANCE OF HETEROARYL AMIDE COMPOUND, USE IN TREATMENT OF CANCERS AND PROTEIN-DRUG MOLECULAR COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉ DE TYPE AMIDE D'HÉTÉROARYLE UTILISABLE CONTRE LES TUMEURS MULTIRÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX, UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET COMPLEXE MOLÉCULAIRE PROTÉINE-MÉDICAMENT<br/>[ZH] 杂芳基酰胺类化合物的抗肿瘤多药耐药性、治疗癌症的用途和蛋白质-药物分子复合物
  申请人：RUI JIN HOSPITAL AFFILIATED TO SHANGHAI JIAO TONG UNIV SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2019196111A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  一种作为微管抑制剂的杂芳基酰胺类化合物的抗肿瘤多药耐药性、治疗癌症的用途以及蛋白质-药物分子复合物。从使用通过致癌RAS转化的细胞的高通量药物筛选，鉴定了阻断细胞增殖的先导杂芳基酰胺化合物。构效关系分析表明，该系列的骨架(以I-28为示例)是肿瘤细胞生长的有效抑制剂。进一步分析表明，这种化合物在体外和体内都显示出抗肿瘤MDR的良好的药理学性质。总之，一种由I-28代表的新型骨架，该骨架可以开发为癌症治疗剂，特别是对于肿瘤多重抗性。
• Fungicidal Activity of New Pyrrolo[2,3-d]thiazoles and Their Potential Action on the Tryptophan Metabolic Pathway and Wax Biosynthesis
  作者：Yue Zhang、Jing Li、Hongwei Yang、Kun Li、Haolin Yuan、Ziqiao Xue、Liangfu Tang、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00930

  日期：2024.5.29

  of pyrrolo[2,3-d]thiazole derivatives were designed and synthesized through a bioisosteric strategy. Compounds C1, C9, and C20 were found to be more active against Rhizoctonia solani than the positive control YZK-C22. More than half of the target compounds provided favorable activity against Botrytis cinerea, where the EC50 values of compounds C4, C6, C8, C10, and C20 varied from 1.17 to 1.77 μg/mL

  农用化学品开发的主要挑战是缺乏新的先导化合物和/或靶标。发现新的分子靶点及其相应的配体至关重要。 YZK-C22含有1,2,3-噻二唑-[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二唑骨架，是一种具有广谱杀菌作用的杀菌剂先导化合物。活动。先前的研究表明[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二唑支架表现出良好的抗真菌活性。受此启发，通过生物电子等排策略设计并合成了一系列吡咯并[2,3- d ]噻唑衍生物。发现化合物C1 、 C9和C20比阳性对照YZK-C22更具有对抗立枯丝核菌的活性。超过一半的目标化合物对灰葡萄孢具有良好的活性，其中化合物C4 、 C6 、 C8 、 C10和C20的 EC 50值在 1.17 至 1.77 μg/mL 之间变化。表面等离子体共振和分子对接表明，体外有效的化合物C9和C20具有新的作用模式，而不是充当丙酮酸激酶抑制剂。转录组分析表明，化合物C20可以影响B