3-acetylindolizine-2-carboxylic acid | 99972-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-acetylindolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Acetyl-indolizin-2-carbonsaeure
• CAS: 99972-51-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WEWXDHOPHZLWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylindolizine-2-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯仿 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-(1-乙酰基-3-吲哚啉)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Arata et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 3-acetylindolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐介导的森田-贝利斯-希尔曼衍生的吲哚嗪-2-羧酸酰胺化

  摘要：

  丙基膦酸酐已成功地用作偶联剂，由吲哚并嗪-2-羧酸及其3-乙酰化类似物合成了一系列吲哚并嗪-2-羧酰胺基衍生物。酸性底物是通过对相应的甲酯进行皂化而得到的，而相应的甲酯是通过单个Morita-Baylis-Hillman加合物的时间控制环化而选择性而有效地获得的。具有药用潜力的各种氨基和肼基化合物已被用于制备吲哚嗪-2-甲酰胺基和肼基衍生物。

  DOI：

  10.1177/1747519820987156

文献信息

• US4985560A
  申请人：——

  公开号：US4985560A

  公开（公告）日：1991-01-15
• [EN] PYRIDAZINO[4,5-b]INDOLIZINES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991010664A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) The compound of formula (I) in which R1 is hydrogen, alkoxy, cyano, halo, nitro, amino, or mono- or dialkylamino; R2 is hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, 2-thienyl, 3-thienyl or 2-, 3- or 4-pyridinyl; R3 is hydrogen, alkyl or phenyl; R4 is N-methyl-pyrrolidin-2-yl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 3-quinuclidinyl or (1) where n is 1 to 5; m is 0 to 3; and R8 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or R4 is (2) wherein: a) n is 2, R5 taken with R3 is ethylene and R6 is -CHO, alkyl, unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, where the substituents are alkyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; b) n is 1 to 5, and R5 and R6, taken together are polymethylene which may be alkyl substituted or R5 and R6 are morpholino, 3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-on-1-yl, pyrrolidin-2-thion-1-yl, imidazol-1-yl, or a piperazin-1-yl moiety in the 4-position of which is hydrogen, -CHO, alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; or c) n is 1 to 5, and R5 and R6 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, 3-quinuclidinyl, 2-adamantyl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.3.1]nonan-9-yl or 2-, 3- or 4- pyridinyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are M1 receptor agonists useful in treatment of dementias involving the cholinergic system.(FR) Composé ayant la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, alcoxy, cyano, halo, nitro, amino ou mono ou dialkylamino; R2 représente hydrogène, alkyle, phényle, benzyle, 2-thiényle, 3-thiényle ou 2-, 3- ou 4- pyridinyle; R3 représente hydrogène, alkyle ou phényle; R4 représente N-méthyle-pyrrolidine-2-yl, 2-, 3- ou 4-pyridinyle, 3-quinuclidinyle ou la formule (1) dans laquelle n est égale à une valeur comprise entre 1 et 5, m entre 0 et 3; et R8 représente hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; ou R4 est représenté par (2) dans laquelle: a) n vaut 2, R5, pris avec R3, représente l'éthylène et R6 représente -CHO, alkyle, phényle, pyrimidinyle, pyridinyle, ou pyrazinyle substitués ou non substitués, les substituants étant alkyle, alcoxy, halo, cyano, nitro, ou trifluorométhyle; b) n est égal à une valeur comprise entre 1 et 5, et R5 et R6, pris ensemble, sont du polyméthylène pouvant avoir une substitution alkyle ou R5 et R6 sont morpholino, 3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yle, pyrrol-1-yle, pyrrolidin-1-yle, pyrrolidin-2-on-1-yle, pyrrolidine-2-thion-1-yle, imidazol-1-yle ou une moitié piperazin-1-yle dont la position 4 est hydrogène -CHO, alkyle ou phényle, pyrimidinyle, pyridinyle, ou pyrazinyle, alcoxy, halo, cyano, nitro ou trifluorométhyle substitués ou non substitués, ou c) n est égal à une valeur comprise entre 1 et 5, et R5 et R6 sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, phényle, 3-quinuclidinyle, 2-adamantyle, bicyclo[3.2.1]octan-2-yle, bicyclo[3.3.1]nonan-9-yle ou 2-, 3- ou 4-pyridinyle; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci sont des agonistes récepteurs de M1 utiles dans le traitement des démences impliquant le système cholinergique.
• Propylphosphonic acid anhydride–mediated amidation of Morita–Baylis–Hillman–derived indolizine-2-carboxylic acids
  作者：Khethobole C Sekgota、Michelle Isaacs、Heinrich C Hoppe、Ronnett Seldon、Digby F Warner、Setshaba D Khanye、Perry T Kaye

  DOI：10.1177/1747519820987156

  日期：2021.7

  Propylphosphonic acid anhydride has been successfully used as a coupling agent in the synthesis of a series of indolizine-2-carboxamido derivatives from indolizine-2-carboxylic acid and its 3-acetylated analogue. The acid substrates were obtained by saponification of the corresponding methyl esters produced, in turn, selectively and efficiently, by time-controlled cyclisation of a single Morita–Baylis–Hillman

  丙基膦酸酐已成功地用作偶联剂，由吲哚并嗪-2-羧酸及其3-乙酰化类似物合成了一系列吲哚并嗪-2-羧酰胺基衍生物。酸性底物是通过对相应的甲酯进行皂化而得到的，而相应的甲酯是通过单个Morita-Baylis-Hillman加合物的时间控制环化而选择性而有效地获得的。具有药用潜力的各种氨基和肼基化合物已被用于制备吲哚嗪-2-甲酰胺基和肼基衍生物。
• Arata et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1347
  作者：Arata et al.

  DOI：——

  日期：——