1-(1-乙酰基-3-吲哚啉)-乙酮 | 525-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(1-乙酰基-3-吲哚啉)-乙酮
• 英文名称: 1,3-bisacetylindolizine
• 英文别名: 1,3-Diacetyl-indolizin；1,1'-indolizine-1,3-diyl-bis-ethanone；1,3-diacetyl-indolizine；Picolid；1-(1-Acetylindolizin-3-yl)ethanone
• CAS: 525-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BINQFWQYTCAARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙酰基-3-吲哚啉)-乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 吲嗪
  参考文献：
  名称：

  Scholtz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸 在 三氯化铝 、 氯仿 、 sodium acetate 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-(1-乙酰基-3-吲哚啉)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Arata et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis Of 1-Acyl Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyridinium Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes or Ketones in the Presence of Tetrakis-Pyridine Cobalt Dichromate
  作者：Xuechun Zhang、Weili Cao、Xudong Wei、Hongwen Hu

  DOI：10.1080/00397919708006070

  日期：1997.4

  Abstract In the presence of tetrakispyridine cobalt dichromate (CoPy4(HCrO4)2), pyridinium ylides and α,β-unsaturated aldehydes or ketones undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions followed by in situ aromatization to give 1-acyl substituted indolizines in moderate to good yields.

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。
• Indolizine-phenothiazine hybrids as the first dual inhibitors of tubulin polymerization and farnesyltransferase with synergistic antitumor activity
  作者：Iuliana-Monica Moise、Elena Bîcu、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104184

  日期：2020.10

  tubulin polymerization (FTI/MTIs). A series of indolizine-phenothiazine hybrids 16 (amides) and 17 (ketones) has been obtained in a 4-step procedure. The combination of the two heterocycles provided potent tubulin polymerization inhibitors with similar efficiency as the reference phenstatin and (-)-desoxypodophyllotoxin. Ketones 17 were also able to inhibit human farnesyltransferase (FTase) in vitro. Interestingly

  在不断寻求创新的癌症控制策略时，本研究致力于法尼基转移酶和微管蛋白聚合（FTI / MTI）双重抑制剂的设计，合成和药理学评估。已通过4步操作获得了一系列吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16（酰胺）和17（酮）。这两个杂环的组合提供了有效的微管蛋白聚合抑制剂，其效率与参考苯他汀和（-）-脱氧鬼臼毒素相似。酮17还能够在体外抑制人法呢基转移酶（FTase）。有趣的是，三个分子17c，17d和17f对两个被认为是生物学目标都非常有效。接下来，在NCI-60癌细胞系面板上评价了九种吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16c，16f，17a-f和22b的细胞生长抑制潜力。酮17a-f是最活跃的，显示出有希望的细胞活性。他们不仅阻止了几乎所有测试过的癌细胞的细胞生长，而且在GI 50中显示出细胞毒性潜能。值在低纳摩尔范围内。用吲哚嗪-吩噻嗪杂种治疗后最敏感的细胞系是NCI-H522（肺癌），COLO-205和HT29（结肠癌）
• Scholtz; Fraude, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1077
  作者：Scholtz、Fraude

  DOI：——

  日期：——
• Scholtz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1724
  作者：Scholtz

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Stepanow, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1072
  作者：Tschitschibabin、Stepanow

  DOI：——

  日期：——

表征谱图