3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 205378-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1-methylindol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 205378-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: TWMXYWNCHBBMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联：在温和环境下合成3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609445

文献信息

• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Asymmetric induction in the reactions of azinones with C-nucleophiles
  作者：O. N. Chupakhin、I. N. Egorov、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-010-0195-z

  日期：2010.5

  acylating agents on the course of addition of C-nucleophiles to 1,2,4- and 1,3,5-triazinones, as well as to quinoxalin-2(1H)-one, was studied. A series of new azinone derivatives was obtained. A method for the preparation of diastereomerically pure addition products of indoles to 1,2,4-triazinones and quinoxalin-2(1H)-one in the presence of N-Ts-L-amino acid acyl chlorides was suggested.

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。
• Synthesis of nitromethyl-, N-methylindolyl-, or N-methylindolylnitromethyl-substituted 1,4-benzothiazin(diazin)ones and 3-methyl-1,4-benzoxazinones from alkyl 3-nitroacrylates
  作者：Vasilii V. Pelipko、Ruslan I. Baichurin、Roman P. Kustin、Alexander P. Vinogradov、Sergey V. Makarenko

  DOI：10.1007/s10593-018-2339-2

  日期：2018.7

  The reactions of alkyl 3-nitroacrylates and ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitroacrylate with о-aminothiophenol, о-aminophenol, о-phenylenediamine, and their substituted analogs were used for the preparation of 2-(nitromethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one, 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(nitromethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one, 3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-ones, and 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl

  烷基3- nitroacrylates和2-（1-甲基- 1所述的反应ħ -吲哚-3-基）-3- nitroacrylate与о -aminothiophenol，о氨基苯酚，о苯二胺，以及它们的取代的类似物被用于2-（硝基甲基）-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一，2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-2-（硝基甲基）-2 H的制备-1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-one，3-甲基-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-ones和3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）喹喔啉-2（1 H）-在结构上已表征的。
• New pharmaceutical active compounds
  申请人：Astra Aktiebolag, a Sweden corporation

  公开号：US20010025043A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides optionally substituted and/or annulated compounds of formula (I) 1 wherein X, Y, Z and A is each independently carbon or nitrogen, and at least two of X, Y, Z and A are carbon; and pharmaceutically acceptable salts thereof with the proviso that: 3-(1H-Indol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one, 3-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one, and 3-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one are excluded from compounds of formula (I). The invention includes the use of compounds of formula (I) in medical therapy, particularly in the therapy of conditions requiring inhibition of protein kinase C.

  本发明提供了式（I）的可选取代和/或环化化合物，其中X、Y、Z和A各自独立地为碳或氮，且至少有两个X、Y、Z和A为碳；以及其药学上可接受的盐，但除去3-（1H-吲哚-3-基）-1H-喹啉-2-酮，3-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-1H-喹啉-2-酮和3-（1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基）-1H-喹啉-2-酮。本发明包括将式（I）的化合物用于医疗治疗，特别是用于需要抑制蛋白激酶C的疾病的治疗。
• US6271231B1
  申请人：——

  公开号：US6271231B1

  公开（公告）日：2001-08-07