(±)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 38938-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (±)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 38938-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FCWDTRZDEOZKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光电化学电池中 N-杂环的无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了在室温下模拟太阳光照射下采用光电化学（PEC）方法进行N-杂环无受体脱氢过程。一系列N-杂环化合物，包括DHPM、二氢喹唑啉-4(1H ) -酮、四氢异喹啉和环状磺酰胺，在PEC中被有效脱氢成相应的产物（产率高达97%），并伴随同时析氢电池包括介孔BiVO 4光电阳极和Pt电极。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03988
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高效的可见光催化光催化氧化将环硫酰胺氧化为亚胺

  摘要：

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152059

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。
• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。
• H8‐BINOL‐Derived Chiral η6‐Benzene Ligands: New Opportunities for the Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Junxuan Li、Guodong Wang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202405782

  日期：——

  A class of (S)-H8-BINOL-derived chiral η6-benzene ligands has been developed, which can coordinate with ruthenium(II) highly site-selectively.The related chiral ruthenium(II) catalysts proved highly effective for the asymmetric C−H activation of N-sulfonyl ketimines with alkynes, affording a series of chiral spirocyclic sultams in up to 99 % yield with up to >99 % ee.

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。