S-p-tolyl methanethioate | 27064-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-p-tolyl methanethioate
• 英文别名: p-Tolylthiolformiat；S-(4-methylphenyl) methanethioate
• CAS: 27064-08-0
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: XWNQZWUNOAYXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-tolyl methanethioate 在 mercury dichloride 五氯化磷 作用下， 生成 p-Tolyl-trichlormethyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Holsboer,D.H.; van der Veek,A.P.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 349 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-甲苯硫酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到S-p-tolyl methanethioate
  参考文献：
  名称：

  New Elements on the Behaviour of a Bissulfinylmethyl Radical

  摘要：

  在本文中，我们研究了从相应的 TEMPO 和苯基硒基双亚磺酸前体中生成双亚磺酰甲基自由基的过程。我们没有观察到双亚硫酰基甲基自由基的单一形成。相反，在热或光化学条件下会产生复杂的混合物，显示出明显的 C-S 同解键裂解现象。

  DOI：

  10.1071/ch12545

文献信息

• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• New Elements on the Behaviour of a Bissulfinylmethyl Radical
  作者：Rocio Martinez Mallorquin、Guillaume Vincent、Etienne Derat、Max Malacria、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1071/ch12545

  日期：——

  In this article, we have studied the generation of a bissulfinylmethyl radical from the corresponding TEMPO and phenylselenyl bissulfoxide precursors. No univocal formation of the bissulfinylmethyl radical has been observed. Instead, complex mixtures have been obtained in thermal or photochemical conditions, showing prominent C–S homolytic bond cleavage.

  在本文中，我们研究了从相应的 TEMPO 和苯基硒基双亚磺酸前体中生成双亚磺酰甲基自由基的过程。我们没有观察到双亚硫酰基甲基自由基的单一形成。相反，在热或光化学条件下会产生复杂的混合物，显示出明显的 C-S 同解键裂解现象。
• Sulfonyl esters 7. The second and third sequences in the Trithioorthoformate Reaction
  作者：Kashyapa Ananda Ginige、John Edward Goehl、Richard Francis Langler

  DOI：10.1139/v96-181

  日期：1996.9.1

  A previous report has established the intermediacy of a sulfide-sulfonate ester in the one-pot conversion of an aryl mercaptan and a sulfonate ester into the corresponding trithioorthoformate. This report describes evidence for the sequential intermediacy of a bissulfide-sulfonate ester and a dithiosulfène in the conversion of the sulfide-sulfonate ester into the trithioorthoformate. A new sulfonate ester is shown to give the highest yield of trithioorthoformate. Key words: single electron transfer, sulfonate esters, sulfenes.

  一份先前的报告已经确认了磺化物-磺酸酯在芳基巯基和磺酸酯一锅法转化为相应的三硫代正甲酸酯中间体的中介作用。本报告描述了磺化物-磺酸酯转化为三硫代正甲酸酯过程中双硫化物-磺酸酯和二硫代烯中间体的顺序中介作用的证据。显示一种新的磺酸酯提供了最高产率的三硫代正甲酸酯。关键词：单电子转移，磺酸酯，烯烃。
• The Preparation of Thiol Formates
  作者：Milon Sprecher、Eliahu Nov

  DOI：10.1080/00397919208021120

  日期：1992.11

  Abstract A simple procedure for the preparation of sundry types of thiol formates is presented.

  摘要 介绍了制备各种硫醇甲酸酯的简单方法。
• ThioCORMates: Tunable and Cost‐Effective Carbon Monoxide‐Releasing Molecules
  作者：Catherine A. DeSimone、S. Lyla Naqvi、Sarah Z. Tasker

  DOI：10.1002/chem.202201326

  日期：2022.7.20

  S-aryl thioformates, or thioCORMates, are versatile carbon monoxide-releasing molecules (CORMs) for a range of uses, from carbonylative cross coupling to protein binding. These molecules can be tuned to release CO at different rates (from <1 min to >1 h) at room temperature. Isotopically labeled 13CO can also be generated easily, since thioCORMates are made in one step from the corresponding thiophenol

  S-芳基硫代甲酸酯或硫代CORMates 是用途广泛的一氧化碳释放分子(CORM)，从羰基交叉偶联到蛋白质结合。可以调整这些分子以在室温下以不同的速率（从 <1 分钟到 >1 小时）释放 CO。同位素标记的13 CO 也可以很容易地生成，因为 thioCORMates 是由相应的苯硫酚和甲酸一步制成的。