2-Dimethylaminomethyl-2-methyl-cyclohexanon | 13756-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Dimethylaminomethyl-2-methyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Methyl-2-(dimethylamino-methyl)-cyclohexanon；2-[(Dimethylamino)methyl]-2-methylcyclohexanone；2-[(dimethylamino)methyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 13756-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: RTZRCFWZUFQWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-Dimethylaminomethyl-2-methyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的γ-甲基化

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和酮的γ-亚甲基衍生物利用O-甲硅烷基化二烯醇化物与市售甲醛N,N-二甲基亚胺氯化物在无水N,N-二甲基甲酰胺中的原位氧化反应，通过一锅法很容易获得。 Mannich 反应产物与过氧化氢的反应，并从生成的 N-氧化物中消除 N,N-二甲基羟胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208019085

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Regioselective mannich reactions via trimethylsilyl enol ethers
  作者：S. Danishefsky、M. Prisbylla、B. Lipisko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71510-3

  日期：1980.1

  Site-specific reactions of trimethylsilyl enolates and trimethylsilyldienolates are described.

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇酸酯和三甲基甲硅烷基二烯酸酯的位点特异性反应。
• Matsumoto, Kiyoshi; Hashimoto, Shiro; Otani, Shinichi, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 585 - 590
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Hashimoto, Shiro、Otani, Shinichi、Amita, Fujitsugu、Osugi, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• Nerdel,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 720 - 735
  作者：Nerdel,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arend, Michael; Risch, Nikolaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2861 - 2862
  作者：Arend, Michael、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——