2-chloro-N-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetamide | 29606-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 5-(2-chloro-acetylamino)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；2-chloro-N-(5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 29606-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: BAYJRGIPYZIEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetamide 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl]-N-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些抗结核分枝杆菌的杂交吡唑啉酮药效团类似物的设计、合成和表征

  摘要：

  设计、对接、合成了两个系列的 27 种杂交吡唑啉酮类似物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌特性。在第一个系列中，四种席夫碱衍生物 6b、7b、7h​​ 和 7i 显示出良好的抗结核活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在 32.56–42.55 µM 范围内。在第二个系列中，两种化合物 8b 和 8c 具有显着的抗结核活性，MIC 分别为 <0.37 和 <0.44 μM；它们比标准吡嗪酰胺 (12.99 μM)、环丙沙星 (4.82 μM) 和链霉素 (5.36 μM) 更有效，选择性指数 >630。化合物 8b 和 8c 分别在 5.84 和 6.93 µM 处显示出莽草酸激酶抑制活性。活性和对接结果得出的结论是，在亚胺侧链中没有双键和在吡唑啉酮末端没有疏水冲突的化合物对于在结合口袋中的良好适应和赋予灵活性是必要的。还测试了所有化合物的抗微生物活性（抗菌和抗真菌），并且对所有测试的微生物显示出非常显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600019
• 作为产物：
  描述：

  phenyl hydrazine hydrate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-chloro-N-(5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些抗结核分枝杆菌的杂交吡唑啉酮药效团类似物的设计、合成和表征

  摘要：

  设计、对接、合成了两个系列的 27 种杂交吡唑啉酮类似物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌特性。在第一个系列中，四种席夫碱衍生物 6b、7b、7h​​ 和 7i 显示出良好的抗结核活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在 32.56–42.55 µM 范围内。在第二个系列中，两种化合物 8b 和 8c 具有显着的抗结核活性，MIC 分别为 <0.37 和 <0.44 μM；它们比标准吡嗪酰胺 (12.99 μM)、环丙沙星 (4.82 μM) 和链霉素 (5.36 μM) 更有效，选择性指数 >630。化合物 8b 和 8c 分别在 5.84 和 6.93 µM 处显示出莽草酸激酶抑制活性。活性和对接结果得出的结论是，在亚胺侧链中没有双键和在吡唑啉酮末端没有疏水冲突的化合物对于在结合口袋中的良好适应和赋予灵活性是必要的。还测试了所有化合物的抗微生物活性（抗菌和抗真菌），并且对所有测试的微生物显示出非常显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600019

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Some Hybridized Pyrazolone Pharmacophore Analogs against<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Sivakumar Kullampalayam Krishnasamy、Vigneshwaran Namasivayam、Sincy Mathew、Ragavendran S. Eakambaram、Ibrahim A. Ibrahim、Adhirajan Natarajan、Senthilkumar Palaniappan

  DOI：10.1002/ardp.201600019

  日期：2016.5

  Twenty‐seven hybridized pyrazolone analogs were designed, docked, synthesized in two series and evaluated for their in vitro antimycobacterial properties. In the first series, four Schiff base derivatives, 6b, 7b, 7h, and 7i, show good antitubercular activity with minimum inhibition concentration (MIC) values in the range of 32.56–42.55 µM. In the second series, two compounds, 8b and 8c, possessed

  设计、对接、合成了两个系列的 27 种杂交吡唑啉酮类似物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌特性。在第一个系列中，四种席夫碱衍生物 6b、7b、7h​​ 和 7i 显示出良好的抗结核活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在 32.56–42.55 µM 范围内。在第二个系列中，两种化合物 8b 和 8c 具有显着的抗结核活性，MIC 分别为 <0.37 和 <0.44 μM；它们比标准吡嗪酰胺 (12.99 μM)、环丙沙星 (4.82 μM) 和链霉素 (5.36 μM) 更有效，选择性指数 >630。化合物 8b 和 8c 分别在 5.84 和 6.93 µM 处显示出莽草酸激酶抑制活性。活性和对接结果得出的结论是，在亚胺侧链中没有双键和在吡唑啉酮末端没有疏水冲突的化合物对于在结合口袋中的良好适应和赋予灵活性是必要的。还测试了所有化合物的抗微生物活性（抗菌和抗真菌），并且对所有测试的微生物显示出非常显着的活性。