tert-butyl 3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate | 828914-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-2-phenyl-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 828914-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RMZIFRGDWHDQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂[3,4-b]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400348
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂[3,4-b]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400348

文献信息

• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of 2,2-disubstituted 1,4-benzoxazin-3-ones
  作者：Martin Pawliczek、Yuto Shimazaki、Hidenori Kimura、Kevin M. Oberg、Saman Zakpur、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c8cc03635g

  日期：——

  by catalytic asymmetric synthesis. We report herein the phase-transfer-catalysed asymmetric alkylation of 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones as a new way for the highly enantioselective synthesis of 2,2-disubstituted 1,4-benzoxazin-3-ones.

  1,4-Benzoxazin-3-one是一种存在于多种生物活性分子中的支架。由于其独特的结构和类药物活性，1,4-苯并恶嗪-3-酮已被广泛用于药物发现中。然而，仅开发了几种通过催化不对称合成来接近这些分子的方法。我们在此报告了2-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的相转移催化不对称烷基化作为2,2-二取代的1,4-苯并恶嗪-3-酮的高对映选择性合成的新方法。