(S)-N-<1-(2-pyridyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine | 90933-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-<1-(2-pyridyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-<1(S)-(2-pyridyl)ethyl>-1(S)-phenylethylamine；(S,S)-N-[1-(phenyl)ethyl]-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]amine；(S)-1-phenyl-N-[(S)-1-(pyridin-2-yl)ethyl]ethanamine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-pyridyl)ethyl)ethylamine；PMMA；(1S)-1-phenyl-N-[(1S)-1-pyridin-2-ylethyl]ethanamine
• CAS: 90933-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: FLHJEJWJIZRYOL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<1-(2-pyridyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 生成 lithium;[(1S)-1-phenylethyl]-[(1S)-1-pyridin-2-ylethyl]azanide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of n-butyllithium to benzaldehyde in the presence of chiral lithium amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81559-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-(1-(pyridine-2-yl)ethylidene)ethanamine 在 ammonia borane 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-N-<1-(2-pyridyl)ethyl>-(S)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一种手性胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。

  公开号：

  CN108440307B

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Ammonia Borane
  作者：Zhentao Pan、Leixin Shen、Dingguo Song、Zhen Xie、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01362

  日期：2018.10.5

  first example of metal-free B(C6F5)3-catalyzed asymmetric reduction amination of ketones with chiral α-methylbenzylamine (α-MBA) using ammonia borane as the reductant is reported. This one-pot method has a broad substrate scope and provides various chiral amines in 81–95% yield with 80–99% de. This protocol was further applied in the total synthesis of cinacalcet.

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition with Chiral SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901577

  日期：2009.10.12

  they can be highly functionalised. Herein we report the copper‐catalysed asymmetric conjugate addition of diethyl zinc and trialkylaluminium reagents with SimplePhos ligands, which gives high enantioselectivity with cyclic enones, acyclic enones and nitro‐olefins, with up to 98.6 % ee. Of particular interest is the reaction of trialkylaluminium reagents with a wide range of 3‐substituted enones, thus

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。
• Synthesis of Chiral Nonracemic 1-(2-Pyridinyl)ethylamines:  Stereospecific Introduction of Amino Function onto the 2-Pyridinylmethyl Carbon Center
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masahiro Hamada、Sachiko Aburatani、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo0491758

  日期：2004.10.1

  corresponding substituted amines (5) in excellent yields. Optically pure and meso triamine ligands having two pyridine rings, (S,S)-4f and meso-4f, (S,S)-9e, (S,R)-9e, and (S,S)-9f, have been prepared in stereochemically pure form by this method. Not only the substitution reaction of optically active 2 but also that of 1-(4-pyridinyl)ethyl and 1-(3-pyridinyl)ethyl methanesulfonates 11 and 14 take place stereospecifcally

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。
• Diastereoselective addition of methyllithium and dimethylcuprate-boron trifluoride to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia、Maria R. Valentinetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00746-6

  日期：1996.9

  trifluoride reagents with the imines derived from (S)-1-phenylethylamine afforded the secondary amines by addition to the Si face of the imines. (S,S)-bis(1-phenylethyl)amine and (S)-1-cyclohexylethanamine were prepared with high stereoselectivity, in the latter case by a two step sequence involving the final cleavage of the auxiliary. Methyllithium attacked mainly the Si face of the imines derived from 4-pyridine

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。
• Zinc complexes bearing N,N′-bidentate entiopure ligands: Synthesis, structure and catalytic activity toward ring opening polymerisation of rac-lactide
  作者：Saira Nayab、Hyosun Lee、Jong Hwa Jeong

  DOI：10.1016/j.poly.2012.05.044

  日期：2012.8

  Dichloro zinc complexes with (S)-1-phenyl-N-[(S)-1-(pyridin-2-yl)ethyl]ethanamine (PMMA) and (S)-[(6-methylpyridin-2-yl)-N-RS)-1-phenylethyl]ethanamine (MPMMA) were prepared and characterised by X-ray diffraction. The catalytic activity of the dimethyl complexes, generated in situ, was high in the ring opening polymerization of rac-lactide. Specifically, the dimethyl derivative of (PMMA)ZnCl2 yielded a highly stereocontrolled polylactide with P-r = 0.84. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.