1-[{4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-fluorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 1392654-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[{4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-fluorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1392654-43-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃O₂
• 分子量: 401.868
• InChiKey: GFNLPDPJSZRXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)succinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[{4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-fluorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（2-氟苯基）-和3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成和抗惊厥活性。第二部分

  摘要：

  已经描述了3-（2-氟苯基）-和3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2，5-二酮的新的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥活性。在最大电击惊厥试验（MES）和皮下戊四氮癫痫发作试验（sc PTZ）腹膜内给药后，在小鼠中进行初始抗惊厥筛选。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。在sc PTZ测试中只有7个分子显示出保护作用。口服给予大鼠的MES癫痫发作的定量评估显示，最活跃的是1-[{{4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷- 2,5-二酮（14）的ED 50为7.4 mg / kg和1-[{{4-（3-溴苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（16） ED 50为26.4 mg / kg。与用作参考抗癫痫药的苯妥英相比，这些分子更有效，神经毒性也更低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.032

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases derived from 3-(2-fluorophenyl)- and 3-(2-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-diones. Part II
  作者：Jolanta Obniska、Sabina Rzepka、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.032

  日期：2012.8

  Synthesis and anticonvulsant activity of new N-Mannich bases of 3-(2-fluorophenyl)- and 3-(2-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-diones have been described. Initial anticonvulsant screening was performed in mice after intraperitoneal administration in the maximal electroshock seizure test (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole seizures test (scPTZ). The neurotoxicity was determined applying the rotarod

  已经描述了3-（2-氟苯基）-和3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2，5-二酮的新的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥活性。在最大电击惊厥试验（MES）和皮下戊四氮癫痫发作试验（sc PTZ）腹膜内给药后，在小鼠中进行初始抗惊厥筛选。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。在sc PTZ测试中只有7个分子显示出保护作用。口服给予大鼠的MES癫痫发作的定量评估显示，最活跃的是1-[4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷- 2,5-二酮（14）的ED 50为7.4 mg / kg和1-[4-（3-溴苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（16） ED 50为26.4 mg / kg。与用作参考抗癫痫药的苯妥英相比，这些分子更有效，神经毒性也更低。