1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine | 21203-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
• 英文别名: 1-cyano-4-oxo-4H-quinolizin-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Cyan-4-oxo-4H-chinolizin-3-carbonsaeure-aethylester；3-Ethoxycarbonyl-1-cyan-4-oxo-4H-chinolizin；3-Carbethoxy-1-cyano-4H-chinolizin-4-on；ethyl 1-cyano-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate；ethyl 1-cyano-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 21203-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: ZFBSXCVKFLHBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 以84%的产率得到1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds, part<b>68</b>. Studies on quinolizine derivatives. Part<b>2</b>. Synthesis of 1,3-disubstituted-4<i>H</i>-quinolizine derivatives
  作者：Angéla Schwartz、Zoltán Pál、László Szabó、Kálmán Simon、István Hermecz、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570240320

  日期：1987.5

  been synthesized using 2-pyri-dineacetic acid derivatives 6a, b, A, B and ethoxymethylenemalonic acid derivatives 7a, b, c in base catalyzed or thermic reaction. In the 6-unsubstituted series, both the 4-oxo and 4-imino derivatives could have been obtained, in the 6-substituted series, however the 4-oxo ones only, whereas instead of the 4-imino derivatives, their monocyclic tautomers 3, 4 have been

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。
• Bohlmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 162,167
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ, A.;PAL, Z.;SZABO, L.;SIMON, K.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 645-650
  作者：SCHWARTZ, A.、PAL, Z.、SZABO, L.、SIMON, K.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Diethyl<i>N,N</i>-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems
  作者：Mihael Kušar、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330407

  日期：1996.7

  pyridinylacetonitrile (8), ethyl pyridinyl- (9), and quinolinylacetate (10), fused quinolizines 11 and 12, and benzo[c]quinolizine 13 were formed, respectively. Heterocyclic systems with an active or potentially active methylene group incorporated in the ring system, such as pyrazole 14, pyrimidine 15, and pyridine derivative 18, gave with 3 fused pyranones 16, 17, and 19, and dihydroxynaphthalenes 22 and 23 naphtho[2

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。