1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine | 21203-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
• 英文别名: 1-cyano-4-oxo-4H-quinolizin-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Cyan-4-oxo-4H-chinolizin-3-carbonsaeure-aethylester；3-Ethoxycarbonyl-1-cyan-4-oxo-4H-chinolizin；3-Carbethoxy-1-cyano-4H-chinolizin-4-on；ethyl 1-cyano-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate；ethyl 1-cyano-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 21203-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: ZFBSXCVKFLHBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 以84%的产率得到1-cyano-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds, part<b>68</b>. Studies on quinolizine derivatives. Part<b>2</b>. Synthesis of 1,3-disubstituted-4<i>H</i>-quinolizine derivatives
  作者：Angéla Schwartz、Zoltán Pál、László Szabó、Kálmán Simon、István Hermecz、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570240320

  日期：1987.5

  been synthesized using 2-pyri-dineacetic acid derivatives 6a, b, A, B and ethoxymethylenemalonic acid derivatives 7a, b, c in base catalyzed or thermic reaction. In the 6-unsubstituted series, both the 4-oxo and 4-imino derivatives could have been obtained, in the 6-substituted series, however the 4-oxo ones only, whereas instead of the 4-imino derivatives, their monocyclic tautomers 3, 4 have been

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。
• Bohlmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 162,167
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ, A.;PAL, Z.;SZABO, L.;SIMON, K.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 645-650
  作者：SCHWARTZ, A.、PAL, Z.、SZABO, L.、SIMON, K.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——