6-(2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl)amino-1H-indazole | 22295-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl)amino-1H-indazole
• 英文别名: 2-chloro-3-(1(2)H-indazol-6-ylamino)-[1,4]naphthoquinone；3--2-chlor-1,4-naphthochinon；2-Chloro-3-(1h-indazol-6-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 22295-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 323.738
• InChiKey: NYOUWELKHWCYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 6-氨基吲唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-(2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl)amino-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Naphthoquinonyl Heterocyclic Amino Acids

  摘要：

  L-组氨酸、N δ-cbz-L-组氨酸、L-色氨酸和 L-脯氨酸与 1,4-萘醌或 2,3-二氯-1,4-萘醌反应，生成改性的 N-醌基氨基酸。对于游离的δ-氨基酸，醌分子与δ-氨基相连。对于封端δ-氨基酸，醌分子连接到杂环氮原子上。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4417

文献信息

• On the Synthesis of Naphthoquinonyl Heterocyclic Amino Acids
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Shmuel Bittner、Mati Fridkin、Shai Rahimipour

  DOI：10.1055/s-1996-4417

  日期：1996.12

  L-Histidine, N α -cbz-L-histidine, L-tryptophan and L-proline react with 1,4-naphthoquinone or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to afford modified N-quinonyl amino acids. With free α-amino acids, the quinone moiety is attached to the α-amino group. With blocked α-amino acids the quinone moiety is attached to the heterocyclic nitrogen atom.

  L-组氨酸、N δ-cbz-L-组氨酸、L-色氨酸和 L-脯氨酸与 1,4-萘醌或 2,3-二氯-1,4-萘醌反应，生成改性的 N-醌基氨基酸。对于游离的δ-氨基酸，醌分子与δ-氨基相连。对于封端δ-氨基酸，醌分子连接到杂环氮原子上。