2-(2-methoxy-[1]naphthyl)-ethanol | 51972-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxy-[1]naphthyl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-[1]naphthyl)-aethanol；2-Methoxy-1-β-hydroxyethylnaphthalin；2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-ol；2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 51972-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CTHFDPIINZDOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  204 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-[1]naphthyl)-ethanol 在 三氯化铝 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furan-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 931,933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper difluoride 、 cesium fluoride 、 联硼酸新戊二醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-(2-methoxy-[1]naphthyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962

文献信息

• The Scope of Catalytic Asymmetric Hydroboration/Oxidation with Rhodium Complexes of 1,1′‐(2‐Diarylphosphino‐1‐naphthyl)isoquinolines
  作者：Henri Doucet、Elena Fernandez、Timothy P. Layzell、John M. Brown

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1320::aid-chem1320>3.0.co;2-#

  日期：1999.4

  Preformed cationic Rh complexes of the title ligands are effective for the asymmetric hydroboration/oxidation of vinylarenes at ambient temperature. These vinylarenes may carry E- or Z-beta substituents but not a substituents. Enantiomer excesses of up to 97% can be obtained in the most favourable cases. The enantioselectivity is moderately sensitive to the structure of the ligand: the difurylphosphino ligand gave superior results for electron-poor styrenes and the diphenylphosphino ligand the best results for electron-rich reactants. Mechanistic aspects are discussed.
• US5817822A
  申请人：——

  公开号：US5817822A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US6660883B1
  申请人：——

  公开号：US6660883B1

  公开（公告）日：2003-12-09